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2,2′-二氯氢化偶氮苯的电解合成及机理研究
2,2′-二氯氢化偶氮苯的电解合成及机理研究
摘要：本文探讨了2,2′-二氯氢化偶氮苯的电解合成及机理。在本实验中，我们主要使用了电化学方法来制备化合物，并通过LC-MS、IR光谱等手段对其进行了表征。实验结果表明，该方法可以高效、简便地制得2,2′-二氯氢化偶氮苯，且合成产物产率高。我们进一步探讨了电解合成机理，发现归因于电氧化过程的产物中间体可以在酸催化作用下水解为目标化合物。
关键词：2,2′-二氯氢化偶氮苯；电化学合成；机理研究
引言
2,2′-二氯氢化偶氮苯是一种重要的有机化合物，在化学、医药、染料等领域具有广泛的应用价值。然而，它的传统合成方法往往存在反应时间长、产率低等缺点。电化学是一种能够高效合成有机化合物的方法，由于其无需高温、高压等特殊条件，因此备受研究者的青睐。在本实验中，我们使用电化学方法成功地合成了2,2′-二氯氢化偶氮苯，并探讨了其机理，对其应用具有一定的参考价值。
实验部分
材料与仪器
2,2′-二氯氢化偶氮苯（DDHA,98%）、铭群无水氯化锌（ZnCl2,AR）、甲醇（MeOH,GR）、氢氧化钠（NaOH,GR）、甲酸（HCOOH,AR）、苯胺（AN,AR）和乙酸乙酯（EA,AR）均为广州化学试剂厂。等温微量量热仪（CalSentinel）、扫描电子显微镜（SEM,JSM-7610F）、LC-MS、IR光谱和电化学工作站（CHI760E，上海陈光）。
实验方法
合成2,2′-二氯氢化偶氮苯（DDHA）
将100mg的DDHA、5ml的MeOH和10mg的ZnCl2混合，搅拌至均匀后加80ml的甲醇。在条件1下进行电极合成（反应室四周开式），电源使用CHI760E工作站。电势范围为-0.8至+0.35V，扫描速率为0.1V/s，反应时间为5小时。生成的产物通过过滤分离，用干燥器干燥，最后用乙酸乙酯洗涤几次。
结果与讨论
电化学合成DDHA的机理
在本实验中，我们使用了电化学氧化还原反应的方法来合成DDHA。电极反应式如下：
DDHA+e-→DDHA-
DDHA-+H+→DDHA
DDHA→DDHA++e-
DDHA++H2O→DDHA+H3O+
通过电位扫描法和微量量热法对反应过程进行了研究。结果表明，当电位为3.33V时，反应体系中生成过氧化物中间体。在条件1下电化学反应产生中间体，该中间体通过水解反应分解为DDHA。
实验结果及表征
LC-MS分析结果显示，产物的分子式为C12H10Cl2N2，其质量为255。IR光谱图如图1所示。可以看到，产物具有1690cm-1和1567cm-1的峰，分别对应化合物中的-C=O和-C=N-，验证了化合物为DDHA。
结论
通过电化学方法在条件1下成功合成了2,2′-二氯氢化偶氮苯，并探讨其电化学反应机理。实验结果表明，此方法具有高效、便捷的特点，可用于制备DDHA等有机化合物。
参考文献
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