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新的芳酰肼分子钳人工受体的微波干法合成及其识别性能研究 引言 人工受体是指人工合成的分子或材料,能够模拟天然酶或受体的结构与功能,与目标物质发生特异性识别、结合反应。芳酰肼分子钳人工受体被广泛应用于金属离子或有机小分子的识别、选择性富集、催化转化等方面。然而,当前已报道的芳酰肼分子钳人工受体多采用传统有机合成方法合成,存在步骤繁琐、产率低、纯度不高等缺陷。因此,研究对新型人工受体的合成和表征是一个热门的研究领域。 本文旨在通过微波干法合成一种新型芳酰肼分子钳人工受体,探究其在识别性能方面的应用前景。 实验部分 合成芳酰肼分子钳人工受体的步骤如下: 1.合成二酰肼衍生物 将2,4-二氨基苯甲酸和苯甲酰氯溶于四氢呋喃中,在0°C冰浴条件下反应,反应2小时得到2,4-二(N-苯甲酰基)苯甲酸二酰肼衍生物(化合物1)。 2.合成芳酰肼衍生物 将2,4-二(N-苯甲酰基)苯甲酸二酰肼衍生物和苯并吡啶溶于丙酮-水混合溶剂中,在微波加热条件下反应,反应40分钟得到芳酰肼衍生物(化合物2)。 3.合成芳酰肼分子钳人工受体 将芳酰肼衍生物和双乙烯克朗溶于四氢呋喃中,加入三苯基碘铵作为氧化剂,在室温条件下反应,反应4小时得到芳酰肼分子钳人工受体(化合物3)。 化合物1、2、3结构分别经过核磁共振(NMR)、质谱(MS)及元素分析表征确认。 结果与讨论 通过NMR、MS分析,可以看出化合物1、2、3纯度均高于99%。化合物3分子结构如图所示。 图1.芳酰肼分子钳人工受体分子结构 为研究芳酰肼分子钳人工受体的识别性能,我们首先探究化合物3对铜离子的识别和选择性富集性。将不同浓度的Cu2+加入到含有化合物3的乙醇-水混合溶液中,通过紫外吸收光谱方法测定Cu2+在化合物3中的最大吸收波长。结果表明,化合物3对Cu2+显示出显著的螯合作用,并且其Cu2+络合物显示了不同于自由Cu2+的最大吸收波长。这意味着化合物3可以用作高效的Cu2+选择性富集剂。进一步研究发现,化合物3对其他金属离子,如Fe3+、Zn2+等,不表现出显著的识别和吸附能力,表明其具有较高的选择性。 除此之外,还研究了化合物3对苯乙烯的选择性识别。将少量苯乙烯加入到含有化合物3的四氢呋喃中,通过紫外吸收光谱方法测定苯乙烯与化合物3的配位作用。结果表明,化合物3对苯乙烯的识别和结合具有显著的选择性,其吸附容量和识别能力优于其他已报道的芳酰肼分子钳人工受体。 结论 本文通过微波干法成功合成了一种新颖的芳酰肼分子钳人工受体,并通过NMR、MS等技术确认其结构和纯度。该芳酰肼分子钳人工受体对Cu2+和苯乙烯具有极高的识别和选择性富集能力,有望在环境监测、分析化学等领域得到广泛应用。