醛和酮习题.docx

第十一章醛和酮习题
练习一
用系统命名法命名下列化合物。
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
写出下列化合物的构造式：
（1）2-methybutanal

（2）cyclohexanecarbaldehyde

（3）4-penten-2-one

（4）5-chloro-3-methylpentanal

（5）3-ethylbenzaldehyde

（6）1-phenyl-2-buten-1-one

以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。
（1）a.b.
c.d.
（2）a.b.c.d.

完成下列反应方程式：
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）
（9）
（10）

以HCN对羰基加成反应平衡常数K增大为序，排列下列化合物，并说明理由。
（1）（2）（3）（4）（5）（6）

预料下列反应的主要产物：
（1）

（2）

8、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。
解：

9、写出与苯肼反应的机理，并说明为什么弱酸性介质（PH约3.5）反应速率快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。

10、对下列反应提出合理的机理：
（1）
解：

（2）
解：

11、我国盛产山苍籽精油，用其主要成分柠檬醛A可以合成具有工业价值的紫罗兰酮。

柠檬醛假紫罗兰酮－紫罗兰酮－紫罗兰酮
试回答：
(1)拟出能解释上述反应的历程。
(2)第二步反应中—紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？
(3)在紫外—可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？
解：

12、顺－1,2－环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为C8H14O2的产物A，A对碱稳定，遇酸生成原料。
（1）推测A的结构;
（2）用反－1,2－环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？
解：

13、从指定原料及必要的有机、无机试剂合成：
从乙醛合成1,3-丁二烯。

从环己酮合成己二醛。

从丙醛合成。

从乙醛合成。

15、从苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物：
（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）

（8）

（9）

16、比较下列化合物C和D哪一个较稳定？为什么？从化合物E出发分别合成C和D。各使用什么试剂？为什么？

解：

17、写出下列化合物存在的酮式－烯醇式互变异构，用长箭头指向较稳定的一方（如有2个或2个以上的烯醇式，指出哪一个较稳定）：
乙醇（2）苯乙酮（3）乙醛与甲胺形成的亚胺（4）丁酮（5）乙酰丙酮
解：（1）
（2）
（3）
（4）（2）比（1）稳定。
（5）
18、用简便的化学方法区别下列各组化合物：
（1），，，
解：

（2）
解：

19、化合物F，分子式为C10H16O，能发生银镜反应，F对220nm的紫外光有强烈吸收，核磁共振数据表明F分子中有三个甲基，双键上氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用。F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G，G的分子式为C5H8O2，G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物物F和G的合理结构。
解：

练习二

例1.用系统命名法命名下列化合物：

解：

例2.选择合适的氧化剂或还原剂，完成下列反应：

解：

例3.完成下列反应：

解：

例4.完成下列转化：

例5.用化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）环己烯、环己酮、环己醇
（2）2–己醇、3–己醇、环己酮
（3）乙醛、乙烷、氯乙烷、乙醇
解：

例6.推测化合物结构：
化合物A（C5H12O）有旋光性，当它用碱性高锰酸钾剧烈氧化时变成B（C5H10O）。B没有旋光性，B与正丙基溴化镁作用后水解生成C，然后能拆分出两个对映体。试推导出化合物A、B、C的构造式。
解：

练习三

一.用系统命名法命名下列化合物：
二.写出下列化合物的构造式，立体异构体应写出构型式：
1.三氯乙醛2.2–丁烯醛苯腙
3.丁酮缩氨脲4.(R)–3–甲基–4–戊烯–2–酮
5.(Z)–苯甲醛肟6.3–甲基–2–戊酮

三.将下列各组化合物按羰基的亲核加成反应活性由强到弱排列成序：
四.写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物：
1.CH3CHO/稀NaOH,△2.浓NaOH3.浓OH－,HCHO
4.NH2OH5.HOCH2CH2OH/干燥HCl6.KMnO4/H+,△
7.Fehling试剂8.Tollens试剂9.NaBH4/H3O+
10.HNO3/H2SO411.①HCN,②H2O/H+12.①C2H5MgBr/干醚,②H2O/H+
五.写出环己酮与下列试剂反应的主要产物：
1.LiAlH4/H