有机合成化学复习题.docx

10化学师范班有机合成化学复习题（此资料根据老师给的一部分，还有PPT上带★的复习题，以及综合部分同学的笔记整理的，这份题目不全面，请大家补充，一些合成题答案到时候将以图片形式上传到共享）
一.选择题（2*10=20）
1、构造式为CH3CHClCH=CHCH3的立体异构体数目是:B
(A)2(B)4(C)6(D)8
2、HBr与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么?A
（A)碳正离子重排(B)自由基反应
(C)碳负离子重排(D)1,3-迁移
3、CF3CH=CH2+HCl产物主要是:B（不太确定）
(A)CF3CHClCH3(B)CF3CH2CH2Cl
(C)CF3CHClCH3与CF3CH2CH2Cl相差不多(D)不能反应
4、分子式为C7H14的化合物G与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸,并有一种气体逸出,G的结构式是:A
(A)(CH3)2CHCH2CH2CH=CH2(B)(CH3)3CCH=CHCH3
(C)(CH3)2CHCH=C(CH3)2(D)CH3CH2CH=CHCH(CH3)2
5、下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?C
(A)CH3CHClCH2OH(B)CH3CH2CH2Br
(C)HC≡CCH2Cl(D)CH3CONHCH2CH2Cl
6、不活泼的乙烯型卤代烃在下列哪种溶剂中也能生成格氏试剂?D
A、高级醚B、60℃～90℃石油醚
C、二甲亚砜D、四氢呋喃
7、若已知某化合物分子中有两个手性碳原子,由此可以预测该化合物:D
(A)一定有手性(B)一定没有手性
(C)一定存在外消旋体和内消旋体(D)都不对
下列化合物何者具有旋光性?
8、哪一种化合物不能用于干燥甲醇?B
(A)无水氯化钙 (B)氧化钙
(C)甲醇镁 (D)无水硫酸钠

二.反应式（15道）
三.反应机理（3道）（本人只知道一道，欢迎大家补充）

四.合成（5道）
1、以乙烯为有机原料，无机试剂自选合成（Z）-3己烯
(1)乙烯氧化成乙炔，乙炔与金属钠反应生成乙炔钠
（2）乙炔与氢溴酸反应生成溴乙烷
（3）乙炔钠与溴乙烷反应生成3己炔
（4）3己炔在林德拉试剂催化下加氢还原成（Z）-3己烯
2、以1-丙醇为唯一有机原料，其它无机试剂自选合成正丙基异丙基醚
（1）1-丙醇与氢溴酸反应生成1-溴丙烷
（2）1-丙醇消去生成1-丙烯，1-丙烯水化生成2-丙醇，与金属钠反应生成2-丙醇钠
（3）2-丙醇钠与1-溴丙烷反应生成正丙基异丙基醚
3、以2-丙醇和丙二酸二乙酯为原料合成
(1)2-丙醇消去生成丙烯，丙烯与XOH反应生成CH3CHOHCH2X
(2)CH3CHOHCH2X浓硫酸加热下消去生成CH2=CHCH2X,CH2=CHCH2X与HX加成生成CH2XCH2CH2X
（3）有机化学下册69页
4、以苯为原料合成间溴苯胺
（1）苯与浓硝酸（浓硫酸催化，加热）生成间二硝基苯
（2）间二硝基苯在NH4HS还原下生成间硝基苯胺
（3）间硝基苯胺与NaNO2、HBr反应生成间硝基溴苯
（4）硝基溴苯与Fe、HBr反应生成间溴苯胺
五.推断（1道）
化合物A（C9H11Cl)与NaOH溶液加热反应生成构型为R的旋光性化合物B(C9H12O)，B在浓硫酸存在下加热得到化合物C(C9H10)，C与酸性KMnO4溶液在加热条件下反应生成一个二元羧酸D(C8H6O4)，D能够脱水得到酸酐E。试推测化合物A、B、C、D和E的结构式。
A、B、C、
D、E、
带★的复习题
1、立体选择反应：凡是在一个反应中，一个立体异构体的产生超过或是大大超过另外其他可能的立体异构体，就叫做立体选择反应。这种反应常与作用物的位阻，过渡状态的立体化学要求以及反应条件有关。包括:(1)顺反异构的选择性；(2)对映面的选择性等。

2、不能进行A-D反应

3、亲核试剂的亲核能力取决于碱性和可极化性绝大多数试剂的亲核能力与其碱性的强弱是一致的。
下列亲核试剂活泼次序为：C2H5Oˉ＞OHˉ＞PhOˉ＞CH3CH2ˉ＞H2O
4、一般说来，其被取代的难易次序为：

★RO3SO—＞I—＞Br—＞Cl—＞RCOO—＞HO—＞H2N—
饱和碳上的离去基因，其离去难易与阴离子离去基团的稳定性有关，越稳定，则越容易离去空间位阻的影响，会使反应速度减缓。
5、
酸催化酰氧键断裂的机制适用于一级醇、二级醇的酯水解；对于三级醇，酸催化条件下是烷氧键断裂的机制。这是一个酸催化后的SN1历程。
6、水解反应活性:酰卤>酸酐>酯>酰胺
7、两个已存取代基对新取代基的定位作用不一致，新取代基进入的位置将决定于已有取代基的相对定位能力。通常第一类取代基的定位能力比第二类强得多。
当两个取代基属于不同类型并处于间位，其定位作用就是不一致的，这时新取代基主要进入第一类取代