高中化学烃的含氧衍生物羧酸酯学案.docx

第三节羧酸酯

1．了解羧酸和酯的组成和结构特点。
2．了解羧酸的分类、酯的物理性质及存在。
3．掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。(重点)
4．掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会它们在有机合成与推断中的应用。(重点)

羧酸
[基础·初探]
1．羧酸
(1)概念
羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。通式为R—COOH，官能团名称为羧基。
(2)分类

(3)通性
都具有酸性，都能发生酯化反应。
2．甲酸
(1)结构特点
结构简式，官能团：—CHO和—COOH。
(2)化学性质
①具有羧酸的通性：酸性、能发生酯化反应。
②具有醛类的某些性质：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
3．乙酸
(1)组成和结构

(2)物理性质

(3)化学性质
①酸的通性
乙酸的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
②酯化反应
反应规律：羧酸脱去羟基，醇脱去羟基氢原子。
反应实例(乙酸与乙醇反应)：CH3COOH＋H—18OC2H5CH3CO18OC2H5＋H2O
[探究·升华]
[思考探究]
1．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时是C—O断键？
【提示】使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。
乙酸(CH3—COOH)乙醇(CH3—CH2—18OH)方式a酸脱—OH，醇脱H，产物：CH3CO18OC2H5、H2O方式b酸脱H，醇脱—OH，产物：CH3COOC2H5、Heq\o\al(18,2)O在乙酸乙酯中检测到了同位素18O证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。
2．两分子脱去两分子水生成的环状化合物的结构简式是什么？
【提示】。
[认知升华]
1．酯化反应的反应机理
羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。
＋H2O
2．酯化反应的基本类型
(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。
CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。
HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O
(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
此时反应有两种情况：
①HOOCCOOCH2CH2OH＋H2O
②＋2H2O
(5)羟基酸的自身酯化反应。
此时反应有两种情况[以乳酸()为例]：
①＋H2O
②＋2H2O
③+(n－1)H2O
[题组·冲关]
题组1羧酸的结构和性质
1．下列物质中，不属于羧酸类的是()
A．乙二酸 B．苯甲酸
C．硬脂酸 D．石炭酸
【解析】石炭酸是苯酚的俗名，不属于羧酸类，属于酚类。
【答案】D
2．根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是()
A．能与碳酸钠溶液反应
B．能发生银镜反应
C．不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
D．能与单质镁反应
【解析】甲酸分子中含—COOH，故能与Na2CO3、Mg反应；含有—CHO，故能发生银镜反应；—CHO还原性较强，能被Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，则能被酸性KMnO4溶液氧化。
【答案】C
3．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
【解析】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
【答案】B
4．酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为。高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸。
(1)乳酸可能发生的反应有________(填序号)。
①取代反应②酯化反应③水解反应④消去反应⑤中和反应
(2)乳酸自身在不同条件下可形成不同的酯，其酯的结构简式按相对分子质量由小到大依次为__________、________、________、________。
【解析】

【答案】(1)①②④⑤

题组2羟基氢原子活泼性比较
5．苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()
A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应
C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2
D．与苹果酸互为同分异构体
【解析】A．由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，该选项正确。