杂原子杂环化合物和芳香族化合物的合成.docx

胺的合成
胺的合成方法有：
Hofmann反应
Hofmann反应指的是氨或胺的烃基化(用RX，其中R为脂肪族或环上有吸电子的芳基)。

由于烃基供电子效应，产物的亲核性比原料强，要避免多烃基化将是不可能的。因而，这种方法并不好。
伯胺的一些特殊制备方法
主要有Gabriel合成法和Hofmann降级反应
Gabriel合成法：

Hofmann降级反应：

还原反应
还原硝基化合物、腈、肟和酰胺可得到相应的胺。

试设计TM97的合成路线。

[分析]

[合成]

合成TM98。

[分析]

[合成]

TM99是生物碱合成中的重要中间体。试提出其合成路线。

[合成]以路线b为例。

醚的合成
主要借助Williamson醚合成法。另外两种方法是重氮甲烷方法和生成环氧化物法，对于制备特殊类型的醚可能很有用，但不是一般使用方法。
你将如何合成TM100。

[合成]

试设计TM101的合成路线

[合成]

杂环化合物的合成
分子内反应比分子间反应既快又完全。杂环化合物的合成常常遇到分子内基团间的反应。

试设计TM102的合成路线。

[合成]

只要把MeNH2和γ-溴代酸酯混合起来，经过一步反应就能生产杂环。
试为TM103提出一条合成路线。

[合成]

许多不饱和化合物是直接从二羰基化合物制得的。你如何制备TM104。

[合成]

具有两个杂原子的杂环化合物并不出现特殊困难，其第一次切断常常可以有多种做法。指导方针是找出一个合理的、包括有两个杂原子在内的小片段。试为TM105设计合理的合成路线。

用通常的切断可立即得到肼。这种合成仅是将两种原料的适当混合。

芳香族化合物的合成
重氮盐在芳香族化合物合成中的应用
此类方法在基础有机化学中已有详细的讨论，在此仅举两例。
由甲苯合成4–甲基-2-溴苯酚。
[分析]

[合成]实际过程中，胺被保护成酰胺，以降低其活性。

试设计TM106的合成路线。
[分析]

[合成]