有机合成 逆合成分析法.docx

训练7逆合成分析法
[基础过关]
一、逆合成分析法的应用
1．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯
(结构简式为)，正确的顺序是 ()
①氧化②消去③加成④酯化⑤水解⑥加聚
A．①⑤②③④ B．①②③④⑤
C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥
2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()
①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热
③与浓硫酸共热到170℃④在催化剂存在情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热
A．①③④②⑥ B．①③④②⑤
C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤
3．根据下面合成路线判断烃A为 ()
A(烃类)eq\o(――――→,\s\up7(Br2/CCl4))Beq\o(――――→,\s\up7(NaOH溶液))Ceq\o(――――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(－H2O))
A．1­丁烯 B．1,3­丁二烯
C．乙炔 D．乙烯
二、有机合成路线的选择
4．请设计合理方案：以为原料，合成。
5．已知：中的醇羟基不能被氧化。以为原料，并以Br2等其他试剂制取，请写出合成路线。
6．以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2­二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方案？
(1)乙醇eq\o(――――→,\s\up7(浓H2SO4))CH2==CH2eq\o(――――→,\s\up7(Br2/CCl4))；
(2)乙醇eq\o(――→,\s\up7(HBr))eq\o(―――→,\s\up7(Br2/光照))；
(3)乙醇eq\o(――――→,\s\up7(浓H2SO4))CH2==CH2eq\o(――――→,\s\up7(H2),\s\do5(催化剂))CH3—CH3eq\o(――――→,\s\up7(Br2/光照))。
7．请认真阅读下列3个反应：
①eq\o(――――――――――→,\s\up7(H2SO4·SO3发烟硫酸),\s\do5(△))
②(苯胺，弱碱性，易氧化)
③。现利用甲苯为原料，合成染料中间体DSD酸
()前两步合成路线如下：
(1)前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？
(2)写出后续合成路线的两种可能的设计，并对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成路线。
三、有机合成推断
8．《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种，乙酸苯甲酯
()是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A、B的结构简式为____________，____________；
(2)写出反应②、⑥的化学方程式___________________________________________，
______________________；
(3)上述反应中属于取代反应的有________(填写序号)；
(4)反应__________(填序号)原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求。
[能力提升]
9．有以下一系列反应，最终产物为草酸。
Aeq\o(――→,\s\up7(光),\s\do5(Br2))Beq\o(――→,\s\up7(NaOH，醇),\s\do5(△))Ceq\o(――→,\s\up7(Br2/CCl4))Deq\o(――→,\s\up7(NaOH，H2O),\s\do5(△))Eeq\o(――→,\s\up7(O2，催化剂),\s\do5(△))Feq\o(――→,\s\up7(O2，催化剂),\s\do5(△))COOHCOOH
已知B的相对分子质量比A的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。
A．__________，B.__________，C.__________，
D．__________，E.__________，F.__________。
10．已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：
。请根据下图回答问题：
(1)E中含有的官能团的名称是__________；
反应③的化学方程式为_____________________________________________________。
(2)已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，则B的分子式为__________。
(3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料，F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F在一定条件