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2,6-二叔丁基-4-氨基苯酚的合成工艺研究 2,6-二叔丁基-4-氨基苯酚(DTAA)是一种重要的有机化合物,具有良好的生物活性和广泛的应用前景。本文将详细介绍DTAA的合成工艺。 一、反应原理 DTAA的合成从2,6-二叔丁基酚出发,经过氧化、取代等反应,得到2,6-二叔丁基-4-羟基苯酚(DTBHQ),再经过氨基化反应,最终得到DTAA。 二、反应步骤 1.2,6-二叔丁基酚的氧化 首先,在2,6-二叔丁基酚中加入氧化剂,如硝酸或氧气,将其氧化成2,6-二叔丁基-4-羟基苯酚。 反应式如下: 2,6-二叔丁基酚+O2→2,6-二叔丁基-4-羟基苯酚 2.2,6-二叔丁基-4-羟基苯酚的取代 将2,6-二叔丁基-4-羟基苯酚加入到置换剂中,例如脱水剂或溴代烷,通过亲电取代反应将羟基上的氢原子替换成相应的官能团,如卤素或甲基。 反应式如下: 2,6-二叔丁基-4-羟基苯酚+Br2→2,6-二叔丁基-4-溴基苯酚 3.2,6-二叔丁基-4-溴基苯酚的氨基化 将2,6-二叔丁基-4-溴基苯酚和氨水或氨气反应,进行亲核取代反应,去除溴原子,形成2,6-二叔丁基-4-氨基苯酚。 反应式如下: 2,6-二叔丁基-4-溴基苯酚+NH3→2,6-二叔丁基-4-氨基苯酚 三、反应条件 1.2,6-二叔丁基酚的氧化反应条件: 反应温度:室温至50℃ 氧化剂:硝酸或氧气 溶剂:苯或乙酸等惰性溶剂 反应时间:0.5-5小时 2.2,6-二叔丁基-4-羟基苯酚的取代反应条件: 反应温度:室温至50℃ 置换剂:脱水剂或卤代烷等 溶剂:常用的溶剂为二甲基甲酰胺(DMF)或二氯甲烷(DCM) 反应时间:4-12小时 3.2,6-二叔丁基-4-溴基苯酚的氨基化反应条件: 反应温度:室温至100℃ 氨化剂:氨气或氨水 溶剂:甲醇或乙醇等 反应时间:6-24小时 四、反应机理 1.2,6-二叔丁基酚的氧化反应机理: 2,6-二叔丁基酚在硝酸或空气氧化的条件下,羟基上的氢原子被氧气氧化成氧化羟基,得到2,6-二叔丁基-4-羟基苯酚。 2.2,6-二叔丁基-4-羟基苯酚的取代反应机理: 2,6-二叔丁基-4-羟基苯酚在加入置换剂的条件下,羟基上的氢原子被新的取代基替换,生成2,6-二叔丁基-4-取代基苯酚。 3.2,6-二叔丁基-4-溴基苯酚的氨基化反应机理: 2,6-二叔丁基-4-溴基苯酚和氨气或氨水在一定条件下,进行亲核取代反应,除去溴原子,生成2,6-二叔丁基-4-氨基苯酚。 五、反应优化 1.反应时间 反应时间对反应产率和药物质量影响较大,过短的反应时间会导致反应不完全,产率低,而过长的反应时间则会导致产物的降解,并且对环境造成污染,所以需要确定一个适当的反应时间。 2.反应温度 反应温度对反应速率和药物质量也有很大的影响,过低的反应温度会导致反应缓慢,产物氧化,而过高的反应温度则会导致产物的不稳定,需要寻找一个适当的反应温度。 3.选择合适的溶剂 在实验中,溶剂的选择是非常重要的,优良的溶剂应该具有良好的溶解性能、酸碱性能和稳定性,同时还需要考虑反应物和产物的溶解度。 六、结论 2,6-二叔丁基-4-氨基苯酚(DTAA)是一种重要的有机化合物,在医学、农药、染料、化妆品等领域有广泛应用。本文介绍了DTAA的合成工艺及其反应机理,并优化反应条件,找到适当的反应时间、温度和溶剂,使得反应的产率和药物质量最优化,为DTAA的大规模生产提供了一定的参考意义。