有机结构分析.doc

有机结构分析文献报告

学号：201128008208014
姓名：杨炳海
课程：下午（5、6）
Reference：JournalofNaturalProducts,2008,Vol.71,No.8

Title:
OnlineStructuralElucidationofAlkaloidsandOtherConstituentsinCrudeExtractsandCulturedCellsofdNandinadomesticabyCombinationofLC-MS/MS,LC-NMR,andLC-CDAnalyses

Authors：
KinukoIwasa,*.†TeturoTakahashi,†YumiNishiyama,
†MasatakaMoriyasu,†MakikoSugiura,†AtsukoTakeuchi,†ChisatoTode,†HarukuniTokuda,‡andKazuyoshiTakeda§

一、背景资料
南天竹,是一种生长在中国和日本野生植物。这种植物的果实、茎、叶有很好的药用价值可被用于治疗哮喘，百日咳，咽部肿瘤，子宫出血。研究已经发现南天竹植物提取物中含有各种有药物活性的生物碱，如多种异波尔定碱、华防己碱、南天竺碱、南天竹宁等。

二、文献内容
本篇文献报告主要研究的是，利用LC-NMR，LC-MS，LC-CD三中分析方式结合的方法，对未经分离纯化南天竹不同部位的提取物进行分析，来阐明提取液中各种活性生物碱的化学结构，包括绝对构型。
三、结果与谱图解析
1南天竹根部提取物分析
1．1南天竹根部提取物的LC-NMR数据。
图1为分离的LC色谱图。图2中A、B、C、D四图为LC色谱图中a1、b1、c1、d1四种主要分离物的1H-NMR谱图。

将图2中A、B、C、D中化合物结构按顺序列出来

异波尔定碱华防己碱南天竺碱南天竹宁

2谱图解析
A图中a1的1H-NMR谱图峰表明；化学位移在8.02、6.83、6.77的三个单峰为芳香环上氢的峰，化学位移在3.85、3.82的峰为两个-OCH3上氢的峰，化学位移在2.99的峰为-NCH3上氢的峰.该合化物符合A中异波尔定碱的结构.
B图中b1的1H-NMR谱图峰表明；化学位移在6.89、6.71且二者耦合常数J=8.0Hz的两个双峰为芳香环上氢的峰，化学位移在7.78、6.46的两个单峰为两个烯烃双键上氢的峰，化学位移在3.76、3.66的峰为两个-OCH3上氢的峰，化学位移在2.70的峰为-NCH3上氢的峰，所以该合化物符合B中华防己碱的结构.
C图中c1的1H-NMR谱图峰表明；化学位移在7.85、6.84、6.76的三个单峰为芳香环上氢的峰，化学位移在5.93的峰为-O-CH2-O-上氢的峰，化学位移在3.81的峰为-OCH3上氢的峰,化学位移在2.87的峰为-NCH3上氢的峰.该合化物符合C中南天竺碱结构.
D图中d1的1H-NMR谱图峰表明；化学位移在7.77、6.86,、6.81的三个单峰为芳香环上氢的峰，化学位移在5.96的峰为-O-CH2-O-上氢,的峰，化学位移在3.81、3.58的峰为两个-OCH3上氢的峰，化学位移在2.99的峰为-NCH3上氢的峰.该合化物符合D中南天竹宁得结构.

1．3利用LC-CD方法测定a1、c1、d1三种化合物手性碳的构型，

结果表明结果表明；a1、c1、d1三种生物碱C-6a都为S构型。
2．利用类似方法对其他部位提取物进行分析。
四、自我总结
本文有效的把LC-NMR，LC-MS，LC-CD三种技术联合起来，直接分析未经分离纯化的天然提取物中各种天然产物的化学结构，不仅系统全面的，又快速、准确，是一种非常好组合分析方法。