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还原反应7-1负氢转移还原反应7-1负氢转移还原反应亲电性负氢转移试剂：硼烷、铝烷

亲核性负氢转移试剂：LiAlH4(lithiumaluminiumhydride-LAH),NaBH4(Sodiumtetrahydridoborate)

NaBH4和LiAlH4是最常用的两种还原剂：
7-1-1氢化锂铝
用氢化锂铝还原α，β-不饱和羰基化合物，主要得到羰基还原产物-烯丙醇(还原极性不饱和键)非对映选择性：与羰基直接相连的取代基是手性基团，用氢化锂铝还原时，负氢离子加到立体位阻较小的一面不对称还原：如果与羰基直接相连的取代基是可旋转的手性基团，依据手性碳原子所连的基团的大小差别，从小的一面进攻占主导。
（Cramrule:稳定的构象；进攻的方向）羰基化合物的α-碳连有极性基团，则不遵守Cramrule
酯经氢化锂铝还原得到相应的醇酰胺用氢化锂铝还原得到相应的胺：一级、二级酰胺与氢化锂铝反应，氮上的活泼氢被夺取，形成酰胺氮负离子，氢化铝作用于羰基氧，形成的铝氧化合物在氮上的孤对电子参与下脱去氧铝基，经过亚胺中间体，再经过进一步还原，水解得到相应的一级、二级胺。三级酰胺还原反应则经过亚胺盐中间体，在还原得到三级胺。
腈用氢化锂铝还原，首先生成亚胺盐，再进一步还原成伯胺环氧化物经过氢化锂铝还原得到醇，负氢离子进攻位阻较小的一边，顺序是伯碳优先于仲碳，仲碳优于叔碳氢化锂铝还原卤代物或磺酸酯得到氢解产物。机理为负氢作为亲核试剂进行SN2反应.
伯卤代烃、仲卤代烃可被氢化锂铝还原成烃，叔卤代烃还原成烯烃.
脂肪卤代烃比芳香卤代烃易还原去卤素.
芳香卤代烃中碘化物、溴化物可被还原，芳香氯化物不行7-1-2烃氧基铝氢化物7-1-3双（甲氧乙氧基）铝氢化物（RED-AL）7-1-4硼氢化物硼氢化钠虽然不能用于还原简单脂肪族酯类，但当酯基的α-位有吸电子基团取代时，增加了羰基碳的正电性，利于被硼氢化物的进攻。吸电子基团：卤素、氧原子、氮原子。
内酯化合物经硼氢化钠还原得到二醇，通常水醇混合溶剂中进行
硼氢化钠还原亚胺得到高产率的胺
硼氢化锂：

还原能力比硼氢化钠强，能还原醛、酮和酰氯，还可还原环氧基、酯基，不能还原羧酸、腈基和硝基化合物7-1-5酰氧基和烃基硼氢化物
烃基硼氢化物：当烃基与硼结合，增加硼氢化物的还原能力，最有效的烃基硼氢化物是三乙基硼氢化锂，还原能力比硼氢化锂强，是现有的最强的亲核性氢化物7-2催化氢化反应7-2-1催化活性与反应性7-2-2催化氢化的立体化学7-2-3官能团的催化氢化还原2、炔烃的氢化还原
碳-碳三键比双键相对易氢化还原
直接使用铂、钯、镍催化，产物为饱和烷烃。采用Lindlar催化剂（钯粉附着在CaCO3-少量PbO2催化剂的毒化剂）7-2-3官能团的催化氢化还原3、芳香族化合物的氢化还原

各种催化剂氢化还原苯的催化活性顺序是：Rh>Ru>Pt>Pd>>Ni>Co
含易发生氢解的基团，如苄基与氧或氮等相连时，一般催化剂催化还原时易发生氢解，如采用Rh、Ru催化剂，在温和的条件下即可使苯环优先氢化，不发生氢解反应
芳环有羟基或氨基取代基，氢化还原可得酮、醇、胺等产物454、羰基的氢化还原
催化剂及反应条件的不同，产物有醇和氢解成烃催化条件下，羰基比芳环易还原，但烯键更易还原，只有采用特殊的催化剂5、其它官能团的氢化还原7-2-4催化氢解
催化氢解是催化氢化中一类重要反应。与烯丙基或苄基相连的C-O键、C-N键易发生氢解反应。含有C-X，C-S单键的化合物也可发生氢解反应。
苄酯、苄醚、苄胺的苄基可以氢解脱去，苄基可以作为羧基、醇、胺的保护基，苄氧甲酰基常用作保护基7-2-5均相催化氢化
用可溶性催化剂，使氢化反应在均相溶液中进行，称为均相催化氢化。均相催化剂中应用较广的是铑、钌和铱配位催化剂.均相有益提高氢化还原的选择性，负反应少
过程：氢加成到催化剂，同时脱去一分子三苯基膦配体，随之，烯烃与含两个氢原子的配合物配位结合。氢的迁移后生成烃基配合物，氢和烃基脱去，同时一分子三苯基膦配体重新结合到金属上，回复到原先的催化剂形式催化剂在常温、常压下氢化还原非共轭烯烃，羰基、氰基、硝基、叠氮基等不被还原催化剂不发生氢解反应7-3可溶性金属还原反应7-3可溶性金属还原反应7-3-1羰基化合物的还原
原理：可溶性金属还原酮具有良好的立体选择性，优先生成热力学稳定的醇
7-3-2还原裂解反应
可溶性金属可用于还原裂解反应，尤其是切断苄基-氧基或苄基-氮键，这是催化氢解的一种替代方法。苄基及烯丙基的卤化物、醚、酯均可被可溶性还原剂还原裂解有机卤化物用可溶性金属试剂可以进行还原脱卤。通常采用镁、锌在质子性溶剂中进行7-3-3炔烃还原
金属还原的一个基本用途是还原非末端炔烃成烯烃。反应具有高度的立体选择性，主要生成反式烯烃