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基于氰基参与合成吡唑并喹唑啉及喹啉衍生物的研究 氰基是一种极具活性的功能团,它可以通过重新安排其化学结构与其它基团相互作用,从而在有机合成中发挥重要的作用。在有机合成中,氰基参与了大量的反应,包括以氰为前体形成的串联反应、差向反应、金属有机化合物的不对称催化反应等。本文将讨论氰基参与合成的一类突出成果——合成吡唑并喹唑啉及喹啉衍生物。 吡唑并喹唑啉及喹啉是一类含氮杂环化合物,广泛应用于医药、涂料、染料等领域。在该类化合物中,吡唑并喹唑啉与四环素有类似的结构,而喹啉则与多种生物活性化合物有着相似的结构。因此,发展高效可控的合成方法,不仅有助于研究这些化合物的生物活性,也有广泛的应用前景。 氰基参与合成吡唑并喹唑啉及喹啉衍生物的方法主要有三种:1)多组分反应法;2)中间体法;3)串联反应法。 1)多组分反应法 多组分反应是一种方便、高效的合成吡唑并喹唑啉及喹啉衍生物的方法。常见的多组分反应有Ugi反应、Passerini反应等。例如,利用改进的Ugi反应,环化生成吡唑并喹唑啉系列化合物(J.Org.Chem.2012,77,2445-2452): [图片] 该反应中,以苯甲酸、苯甲酰胺、山梨酸、2-氨基苯乙酸和氰基为原料,后加入HCl水溶液,并加热至100℃反应2h,环化生成产物。 2)中间体法 中间体法是氰基参与合成吡唑并喹唑啉及喹啉衍生物的一种重要方法。通过不同的中间环化物,可以制备各种各样的吡唑并喹唑啉及喹啉衍生物。例如,以1,4-二氢吡啶以及氰基等为原料,经一系列反应生成吡唑并喹唑啉类化合物(Tetrahedron2014,70,755-761): [图片] 该反应通过2次戊二酰亚胺反应、一次酰肼反应、还原、酯化、烷基化、环化等步骤,得到产物。 3)串联反应法 串联反应法是以氰基为起始物,通过一系列反应,合成吡唑并喹唑啉及喹啉衍生物的方法。串联反应法具有反应步骤少、方法简单等优点。例如,以苯腈、叠氮化钠、苯亚硝酸、醛类化合物为原料,经串联反应合成吡唑并喹唑啉类化合物(RSCAdv.2020,10,24721-24728): [图片] 该反应中,先通过叠氮化钠和苯亚硝酸,形成叠氮甲基,再通过环化和加氢,形成吡唑并喹唑啉类化合物。 总之,氰基参与合成吡唑并喹唑啉及喹啉衍生物是一类极具应用潜力的合成方法。通过多组分反应、中间体法和串联反应等多种方式,可以得到高度结构多样化的吡唑并喹唑啉及喹啉衍生物,在医药、涂料、染料等领域具有广泛的应用前景。同时,应进一步改进反应条件,提高合成效率、产物纯度和收率等,以便更好地满足实际应用需求。