苯及苯环上的亲电取代反应ppt课件.ppt

有机化学教案芳香烃的类型及命名
单环芳烃a.一烃基（苯作母体）

b.二烃基苯c.三烃基苯

d.苯环上被其他官能团取代
苯分子结构苯分子结构特征苯环上的亲电取代反应1.卤化反应机理：注意：

①卤代通常用Cl2、Br2
氟代太剧烈，反应难于控制
中间体碳正离子(苯鎓离子)远不及苯环
稳定,生成碳正离子(苯鎓离子)是决速步骤
③卤代要加催化剂，催化剂也可用Fe
2.硝化反应3.磺化反应正逆磺化反应在反应进程中的能量变化情况磺化反应的应用3制备工业产品（如合成洗涤剂）Friedel-Crafts（费瑞德-克拉夫茨）反应①机理：②亲电试剂是碳正离子，反应将伴随碳正离子重排。F－C酰基化②酰基化试剂：酰卤和酸酐
③当苯环上有吸电子基团时，不易发生酰基化。
④不容易得到多取代产物。
⑤反应中不重排。F－C化反应在合成上应用不同点b.烷基化反应，当C≥3时易发生重排；而酰基化反应则不发生重排。如：F-C反应的研究动态2、加成反应（一般不容易发生）4、a-氢的卤代反应（类似于烯烃）四、取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律2、一取代苯的亲电取代反应定位规律和活性的解释叔碳正离子，较稳定不稳定比较稳定3、二取代苯亲电取代反应的定位规律2）两个定位基对新基的定位作用不一致时，存在两种情况：
A若两定位基属同一类，新基进入苯环的位置由强基决定。五、定位规则在有机合成上的应用第二条合成路线不可取二、多环芳烃和非苯芳烃工业上用于制备α-萘乙酸（一种植物生长激素）3）氧化反应萘比苯容易氧化，主要发生在α位。2、蒽、菲的反应（自学）
二）联苯三、非苯系芳香烃1）轮烯2）环状正、负离子的芳香性环丙烯正离子环戊二烯负离子和环庚三烯正离子下列基团中属于邻、对位定位基的有哪几个：