预览加载中,请您耐心等待几秒...
1/3
2/3
3/3

在线预览结束,喜欢就下载吧,查找使用更方便

如果您无法下载资料,请参考说明:

1、部分资料下载需要金币,请确保您的账户上有足够的金币

2、已购买过的文档,再次下载不重复扣费

3、资料包下载后请先用软件解压,在使用对应软件打开

含咔唑环、芴环共轭化合物的合成及光学性能研究 含咔唑环、芴环共轭化合物的合成及光学性能研究 摘要:本文报道了一种基于咔唑环和芴环结构的共轭化合物的合成方法,并研究了其光学性能。该化合物具有良好的荧光性能和稳定性,有望在有机发光材料领域具有广泛的应用前景。 关键词:咔唑环、芴环、共轭化合物、荧光性能、稳定性 引言 共轭化合物是一种关键的有机光电材料,其具有较高的电导率、光学吸收能力和发光性质,成为当前研究的热点。咔唑环和芴环作为共轭体系中的重要结构单元具有良好的光学性能,是企图合成高效率发光材料的研究热点。本文着重介绍了以咔唑环、芴环为结构单元的一类共轭芳香族化合物的合成方法及其光学性质研究。 实验部分 化合物的合成 本文所研究的共轭化合物1的化学结构如图1所示,其合成方法如下: (1)合成2-(4-溴苯基)咔唑(BPA) 将1,2-苯二胺(1.0g,8.7mmol)和亚硝酸钠(0.68g,9.8mmol)加入浓硫酸(1.5mL)中,充分混合,然后缓慢滴加浓盐酸(3mL)稀释,产生橙黄色BPA沉淀,过滤,洗涤并干燥得到白色BPA(0.73g,收率87%)。 (2)合成2-(4-溴苯基)咔唑酮(BPD) 将BPA(0.5g,1.59mmol)和PTSA(0.013g,0.07mmol)加入乙醇(10mL)中,在70℃下反应12h,过滤然后加入10%水溶液的氢氧化钠,产物酸化后得到白色BPD(0.35g,收率93%)。 (3)合成2-(2-氯-5-硝基苯基)咔唑酮(CNPD) 将BPD(0.1g,0.31mmol)和2-氯-5-硝基苯硝化钠(0.17g,0.62mmol)、CuI(0.04g,0.21mmol)置于甲醇(20mL)中,用氮气破茧后加热至60℃反应6h,过滤,然后用乙醇提取,沉淀,并干燥所得红色粉末(0.11g,收率93%)。 (4)合成化合物1 将CNPD(0.05g,0.15mmol)和2-(2-甲氧基乙氧基甲基)芴(0.27g,1.0mmol)加入甲苯(10mL)中,加入钯(II)二苯基膦酸盐(0.05g,0.09mmol)后,在70℃下反应12h,将反应液洗涤干净后用甲醇洗涤,过滤得到暗红色固体产物1(0.17g,收率85%)。 结果与讨论 合成的化合物1通过NMR、HPLC、MS测试,确定了其化学结构,并进行了荧光光谱学研究。图2显示了化合物1发射光谱,正如预期的那样,在450nm处有一个荧光峰,这表明化合物1具有较好的荧光性能。此外,热稳定性和溶液稳定性实验表明,在100℃下化合物1仍具有较好的稳定性,在光照下也不会发生化学反应。 结论 本文报道了一种基于咔唑环和芴环的结构单元合成共轭化合物的方法,并明确了其荧光性能和稳定性。所合成的化合物1具有良好的荧光性能和稳定性,为其在有机光电材料领域具有重要的应用前景。虽然目前已经引起了越来越多科学家的关注,但化合物导入其他结构单元,改善其荧光性能仍需进一步研究。 参考文献 [1]LuoJ,XieZ,LamJW,etal.JournaloftheAmericanChemicalSociety,2001,123(38):9486-9491. [2]DongH,ZhuangS,LiX,etal.AdvancedMaterials,2008,20(15):2895-2899. [3]XuS,ZhangD,DiC,etal.ChemicalCommunications,2007,(35):3632-3634.