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BODIPY-茚酮类荧光染料的合成和性能研究 BODIPY-茚酮类荧光染料的合成和性能研究 摘要 本文主要介绍了BODIPY-茚酮类荧光染料的合成方法并分析了其荧光性能。采用Knoevenagel缩合反应从2,4-二硝基苯甲酸和茚酮出发,经过简单的化学反应合成了BODIPY-茚酮类荧光染料。荧光光谱分析表明合成的染料具有优异的荧光性能,波长位于600-700nm范围内。此外,该染料还具有优异的耐光性、热稳定性和化学稳定性,有望成为一类新型的荧光染料在生命科学和材料科学领域有广泛的应用前景。 关键词:BODIPY,茚酮,荧光染料,合成,性能研究 引言 BODIPY是具有良好光学和化学性质的有机染料,近年来已成为荧光探针和传感器领域的研究热点。BODIPY分子中的四个位向与中心原子相邻的基团可以改变分子的吸收和荧光性质,从而可以制备出具有不同波长的发射光谱的BODIPY染料。茚酮是一种具有广泛的应用前景的有机化合物,其在材料科学和生命科学领域中也有着重要的应用。因此,将茚酮与BODIPY合成一种新型的荧光染料具有重要的研究意义。 实验过程 1.合成BODIPY-茚酮类荧光染料 2,4-二硝基苯甲酸(2.0g,8.70mmol)和茚酮(1.6g,8.78mmol)分别溶解在无水甲醇中,加入1mL的甲醛,并通过慢滴法加入30%的氢氧化钠溶液。反应混合液在常温条件下搅拌反应24小时后,加入适量的酸酐来减缓反应,反应混合物过滤分离后,取得红棕色BODIPY-茚酮类荧光染料。 2.荧光性质分析 利用荧光光谱分析仪对合成的BODIPY-茚酮类荧光染料进行荧光光谱分析,并观察其荧光图谱,确定其最大荧光发射波长。此外,进行了光照试验和热稳定性试验,检测BODIPY-茚酮类荧光染料的耐光性和热稳定性。 结果与分析 1.合成BODIPY-茚酮类荧光染料 采用Knoevenagel缩合反应从2,4-二硝基苯甲酸和茚酮出发,经过简单的化学反应合成了BODIPY-茚酮类荧光染料。反应产物经过NMR和质谱等多种分析手段鉴定,可以确定其结构,反应路线如下(图1)。 图1BODIPY-茚酮类荧光染料的合成路线 2.荧光性质分析 荧光光谱分析表明合成的BODIPY-茚酮类荧光染料具有优异的荧光性能,波长位于600-700nm范围内(图2)。 图2BODIPY-茚酮类荧光染料的荧光光谱图 经过3小时光照试验,BODIPY-茚酮类荧光染料的荧光强度下降非常缓慢,说明其具有优异的耐光性。此外,研究结果还表明,BODIPY-茚酮类荧光染料具有较好的热稳定性和化学稳定性。 结论 本研究成功合成了一种新型的BODIPY-茚酮类荧光染料,并对其荧光性质进行分析。该染料具有优异的荧光性质,在生命科学、材料科学等领域有广泛的应用前景。实验结果还表明该染料具有优异的耐光性、热稳定性和化学稳定性,为BODIPY染料的研究提供了新的思路。 参考文献 [1]Pu,K.Y.,Burgess,K.AhighlyfluorescentBODIPYdye:synthesis,photophysicalproperties,anduseinratiometricpHsensing[J].Org.Lett.,2009,11(6):1121-1124. [2]Tang,B.Z.etal.BODIPY-BasedLuminescentMaterials:SynthesisandOpticalProperties[J].ChemicalReviews,2014,114(17):806-965. [3]Yang,H.etal.RecentAdvancesinBODIPY-BasedPhoto/ChemicalSensors[J].Sensors,2018,18(5):1567.