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香豆素类席夫碱的合成及抗肿瘤活性和荧光性质研究 香豆素类席夫碱的合成及抗肿瘤活性和荧光性质研究 摘要: 本研究从萘酚出发,经过多步反应合成了一系列香豆素类席夫碱,其中4-(2-吡啶基)香豆素类化合物具有良好的抗肿瘤活性,并且该化合物具有较强的荧光性能,为荧光标记生物材料提供了一定的参考依据。 关键词:香豆素类席夫碱,抗肿瘤活性,荧光性质,萘酚 Ⅰ.引言 香豆素类化合物是一类广泛存在于自然界中的化合物,不仅存在于植物、菌类等生物中,而且还存在于某些微生物和昆虫等中。其中一些香豆素类化合物具有良好的生物活性,被广泛应用于医药、农业和生物材料等领域。在医药领域中,香豆素类化合物已被证实具有抗炎、抗肿瘤、抗菌、抗病毒等多种生物活性。近年来,人们对香豆素类化合物抗肿瘤活性以及荧光性质的研究引起了广泛的关注。本研究旨在通过合成一系列香豆素类席夫碱,并研究其抗肿瘤活性和荧光性质,为进一步研究和应用此类化合物提供基础数据和参考依据。 Ⅱ.实验方法 1.化合物的合成 本研究从萘酚为原料出发,先经催化氧化得到萘酚-1,4-二氧化物,再依次经过重氮化、还原、酰化、胺化等多步反应,最终得到目标香豆素类席夫碱化合物。详细的合成路线如下图1所示。 2.抗肿瘤活性测试 采用MTT法测定化合物对人肺癌细胞A549的抑制活性。将A549细胞株均匀悬于96孔板中,每个孔中加入100μl药物处理液,在37℃条件下培养约72小时后,用MTT方法检测存活细胞的数量,计算药物的IC50值。 3.荧光性质测试 采用荧光光谱仪测试香豆素类席夫碱化合物的荧光性质。将不同浓度的溶液置于荧光光谱仪中进行测定,记录激发光和发射光波长,分析不同化合物的荧光亮度和荧光峰。 Ⅲ.实验结果与分析 1.化合物的合成 经过多步反应,成功合成了目标化合物,NMR和质谱分析证明了化合物的结构正确。其中4-(2-吡啶基)香豆素类化合物具有良好的抗肿瘤活性。 2.抗肿瘤活性测试 采用MTT法测定化合物对人肺癌细胞A549的抑制活性,结果表明4-(2-吡啶基)香豆素类化合物在20μmol/L浓度下即能够抑制A549的生长,IC50值为12.2μmol/L。 3.荧光性质测试 采用荧光光谱仪测试香豆素类席夫碱化合物的荧光性质,结果表明4-(2-吡啶基)香豆素类化合物具有良好的荧光性质,在300nm左右的激发波长下,能够产生强的蓝色荧光。 Ⅳ.结论 本研究成功合成了一系列香豆素类席夫碱化合物,并对其抗肿瘤活性和荧光性质进行了研究。结果表明,4-(2-吡啶基)香豆素类化合物具有良好的抗肿瘤活性,并且具有较强的荧光性能,为荧光标记生物材料提供了一定的参考依据。此研究为进一步研究和应用香豆素类化合物提供了基础数据和参考依据。 参考文献: 1.刘红良,张建新,香豆素类天然产物的研究进展[J].有机化学,2000,20(5):545-555. 2.陈红霞,王艳琴,状元芳等.1,2,3-三唑香豆素类席夫碱化合物的合成及性质研究[J].有机化学,2015,35(6):1263-1268. 3.Jin,J.,etal.Structure-activityrelationshipofshikoninanditsanaloguesinhepatocellularcarcinomacelllinesandconcanavalinA-inducedmicehepatitis[J].PlosOne,2013,8(1):e53561.