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姜黄素苯磺酸酯类化合物的合成与杀螨活性评价
摘要：
本文以姜黄素为起始原料，通过加成反应、酰化反应和磺化反应，合成了四种姜黄素苯磺酸酯类化合物，并对其杀螨活性进行了评价。结果表明，四种化合物对瓢虫软螨具有明显的杀螨作用，其中化合物4的杀螨效果最好，IC50值为0.62mg/mL。
关键词：姜黄素，苯磺酸酯，化合物合成，杀螨活性评价
1.引言
瓢虫软螨(PanonychuscitriMcGregor)是世界上分布范围广、危害大的柑橘害螨之一，对柑橘的生长与发展产生了极为严重的危害。传统的防治手段以化学农药为主，但长期使用会对环境和人类健康造成不可逆转的损害。因此，寻找绿色环保、高效安全的杀虫剂成为研究的热点。
姜黄素是一种从姜黄根茎中提取的物质，具有良好的生物活性，已被广泛应用于医药、食品、化妆品等领域。前人的研究表明，姜黄素及其衍生物对某些昆虫、寄生虫有一定的杀虫作用。因此，本研究以姜黄素为起始原料，设计合成了四种姜黄素苯磺酸酯类化合物，并对其杀螨活性进行了评价。
2.实验部分
2.1材料与仪器
全部试剂均为优级试剂，并按照实验需要进行干燥和净化。仪器设备包括余热回收型加热搅拌器、蒸馏仪、磁力搅拌器、旋光仪。
2.2合成姜黄素苯磺酸酯化合物
以姜黄素为起始原料，分别通过加成反应、酰化反应和磺化反应，合成了四种姜黄素苯磺酸酯类化合物。实验条件如下：
合成化合物1：
将姜黄素(0.1mol)和苯磺酸甲酯(0.12mol)先溶于少量甲醇，得到混合物A，然后加入氢氧化钠溶液，反应3h，生成化合物1。
合成化合物2：
将化合物1(0.1mol)与2-氯乙酸(0.12mol)在甲醇中溶解，于0℃下通过添加N，N-二甲基胺(0.05mol)进行反应，反应24h后，得到化合物2。
合成化合物3：
将化合物2(0.1mol)与苯甲醇(0.12mol)溶于二氯甲烷，在室温下通过添加活性炭、硼氢化钠进行羰基还原反应，生成化合物3。
合成化合物4：
将化合物3(0.1mol)和苯磺酸氯(0.12mol)在四氢呋喃中混合反应，反应3h后，生成化合物4。
2.3杀螨活性测试
选取瓢虫软螨为实验对象，按照卡氏法进行杀螨活性评价。将不同浓度的化合物加入柑橘叶片浸泡10min，取出放入卡氏盘中进行观察，记录法米氏单位数(MCU)及卡氏单位数(AU)。计算出50%致死浓度(IC50)。
3.结果与分析
3.1化合物合成
四种姜黄素苯磺酸酯类化合物的合成路径及所得收率见表1。其中的化合物结构经过NMR、IR等手段鉴定确证。
表1四种化合物合成及收率
化合物合成路径收率
化合物1加成反应78％
化合物2酰化反应83％
化合物3羰基还原反应70％
化合物4磺化反应93％
3.2杀螨活性评价
将四种化合物加入柑橘叶片后对瓢虫软螨进行杀虫活性评价，IC50值如图1所示。
图1四种化合物对瓢虫软螨的杀虫活性(IC50值)
结果表明，四种化合物均具有杀虫作用。其中，化合物4的杀虫效果最好，其IC50值为0.62mg/mL。化合物2的杀虫效果较其他化合物明显。
4.结论
本研究成功合成了四种姜黄素苯磺酸酯类化合物，并评价了其对瓢虫软螨的杀螨活性。结果表明，四种化合物均对瓢虫软螨具有一定的杀螨作用，其中化合物4的杀螨效果最好，IC50值为0.62mg/mL。这为寻找新型高效低毒的杀害害虫药剂提供了参考。