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基于氮杂BODIPY水溶性近红外探针的合成与性质研究 近年来,荧光探针在生物学、医药、环境保护等领域中得到了广泛的应用。其中,近红外荧光探针由于其在生物体内深度渗透能力强,穿透深度大,被广泛应用于生物成像和分析。因此,近红外荧光探针的研究成为当前的研究热点。 氮杂BODIPY是一种广泛应用于荧光探针中心领域的材料,由于其分子结构简单,易于合成,且具有良好的荧光性质,成为近年来荧光探针领域中的研究热点。在许多领域中应用广泛,如全息成像、生物探测等。 近年来,基于氮杂BODIPY荧光探针的水溶性近红外探针的研究受到了广泛关注。然而,由于氮杂BODIPY化合物的高度聚集和荧光猝灭性质,使得其在生物体内的应用受到了较大的限制。为了克服这一难题,许多研究人员在氮杂BODIPY的结构上进行了改进和调节。通过对荧光探针的结构设计和性质调节,可以提高氮杂BODIPY探针在生物体内的荧光成像效果,进一步推动其在生物医学研究中的应用。 在这篇论文中,我们将介绍一种基于氮杂BODIPY核心的水溶性近红外探针的合成及其性质研究。首先,我们将介绍氮杂BODIPY探针的结构和荧光性质,然后展示探针的合成方法,包括化合物的合成、表征和性质分析。最后,通过实验结果分析,我们将证明氮杂BODIPY探针在生物成像和荧光探测中的应用前景。 一、氮杂BODIPY探针的结构和荧光性质 氮杂BODIPY的结构类似于BODIPY,其中氮杂环取代了甲基蒋。氮杂BODIPY由于其分子结构简单,荧光强度高,荧光量子产率高等特点,近年来受到了广泛的研究。此类探针的吸收峰位低,波长长,且具有荧光强度高,荧光寿命长的特点,使其成为生物成像中的重要荧光探针。 氮杂BODIPY探针中,氮原子的引入使其电荷富集,优化了探针的光学性质。同时,与传统BODIPY探针相比,氮杂BODIPY探针具有较强的光稳定性,异构化程度低,荧光寿命较长,使其在荧光探测和成像中具有广泛的应用前景。 二、基于氮杂BODIPY核心的探针的合成方法 探针分为两个部分,分别是氮杂BODIPY碳链分子和水合基团。在氮杂BODIPY碳链分子的合成中,首先通过多步骤的反应得到一个含有氮杂BODIPY碳链的前体物(化合物A),随后,在化合物A中引入烷基或磺酸基等亲水基团,制备出水溶性近红外荧光探针(化合物B)。 化合物A的合成中,首先将2,4-二甲氧基苯胺和2-(2-乙酰基乙酰基)-3-甲基-5-吡啶甲醛在PTSA和甲酸的存在下进行反应,经酸催化形成3a。随后,将反应物和2-氟苯硫醇在无水氢氟酸的存在下反应,得到3b。接着,将3b于吡啶和氯甲烷的存在下反应,得到含有氮杂BODIPY碳链的前体物(1a/1b)。 化合物B的制备中,通过在氮杂BODIPY碳链分子上引入羟基、羧基、磺酸基团等亲水性基团,使其在水中具有更好的溶解性,从而更易于在生物体内成像。其中,我们以引入亲水性基团的磺酸基团为例。首先,合成出1b代表一种前体物。然后添加4-二乙氨基-1-甲氧基苯基磺酰氯(DEAMSCl)和三乙胺作为催化剂,在甲酸和乙醇溶液中反应24h,得到含有磺酸基的水溶性近红外荧光探针(化合物B)。 三、探针性质分析 荧光光谱是分析分子荧光性质的一种重要手段。本实验中,我们通过紫外–可见吸收光谱、荧光光谱和荧光量子产率计算等多种技术对荧光探针的性质进行了分析。 在紫外–可见吸收光谱中,荧光探针B的最大吸收峰位在684nm处,吸收峰位向长波方向移动,显著红移相对于前体物(1b,661nm)。在激发光波长为660nm的情况下,荧光峰位在695nm位置。 为了了解探针在水中的荧光性质,我们利用荧光量子产率进行比较。荧光量子产率是评估荧光探针荧光强度的重要参数,本实验中,我们采用两种方法来计算荧光量子产率:一种是基于标准荧光素的对比方法,另一种是基于Z-type技术的方法。实验结果表明,荧光量子产率为4.1%和2.6%,分别为标准荧光素的16%和20%。 四、结论和展望 通过本实验,我们成功地合成出了一种基于氮杂BODIPY核心的水溶性近红外探针,并对其荧光性质进行了分析。通过分析实验结果,我们可以发现,该探针具有良好的水溶性,较高的荧光产率以及良好的稳定性,更适合于生物场合下的荧光成像和分析。 未来,我们将进一步探索基于氮杂BODIPY探针的结构设计和性质调节,进行更多的自组装实验,将探针应用于多种疾病的生物成像和分析,从而更加深入地挖掘和应用这种荧光探针的潜力。