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2021高考化学一轮复习第十二章有机化学基础第42讲高分子化合物有机合成与推断学案
2021高考化学一轮复习第十二章有机化学基础第42讲高分子化合物有机合成与推断学案

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2021高考化学一轮复习第十二章有机化学基础第42讲高分子化合物有机合成与推断学案

2021高考化学一轮复习第十二章有机化学基础第42讲高分子化合物有机合成与推断学案

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第42讲高分子化合物有机合成与推断
一、高分子化合物
1．定义
相对分子质量从eq\o(□,\s\up3(01))几万到eq\o(□,\s\up3(02))十几万甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称eq\o(□,\s\up3(03))高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过eq\o(□,\s\up3(04))聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。
2．有机高分子的组成
(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的eq\o(□,\s\up3(01))低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的eq\o(□,\s\up3(02))最小单位。
(3)聚合度：高分子链中含有链节的eq\o(□,\s\up3(03))数目。

3．高分子化合物的分类

其中，eq\o(□,\s\up3(10))塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。
4．合成高分子化合物的两个基本反应
(1)加聚反应
小分子物质以eq\o(□,\s\up3(01))加成反应形式生成高分子化合物的反应，如合成有机玻璃的方程式为：

(2)缩聚反应
单体分子间eq\o(□,\s\up3(03))缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如乙二酸与乙二醇发生缩聚反应，其化学方程式为：
nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOHeq\o(,\s\up10(催化剂))
。
二、有机合成的分析方法和原则
1．有机合成的分析方法
(1)正向合成分析法的过程
基础原料―→中间体―→目标化合物。
(2)逆向合成分析法的过程
目标化合物―→中间体―→基础原料。
2．有机合成遵循的原则
(1)起始原料要廉价、易得、无毒或低毒性。
(2)应选择步骤最少的合成路线。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
三、合成路线的选择
1．一元转化关系

以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：
②eq\o(□,\s\up3(01))CH3CH2Cl＋NaOHeq\o(――→,\s\up10(水),\s\do10(△))CH3CH2OH＋NaCl，
③eq\o(□,\s\up3(02))2CH3CH2OH＋O2eq\o(――→,\s\up10(Cu或Ag),\s\do10(△))2CH3CHO＋2H2O，
⑤eq\o(□,\s\up3(03))CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up10(浓H2SO4),\s\do10(△))CH3COOC2H5＋H2O。
2．二元转化关系

以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：

3．芳香化合物合成路线

四、利用性质推断有机物
1．由反应类型推断
(1)能发生加成反应的有机物通常含有“eq\o(□,\s\up3(01))”或“eq\o(□,\s\up3(02))—C≡C—”或“eq\o(□,\s\up3(03))—CHO”“或”或“eq\o(□,\s\up3(04))苯环”。
(2)能发生消去反应的有机物为eq\o(□,\s\up3(05))醇或eq\o(□,\s\up3(06))卤代烃。
(3)能发生水解反应的有机物为eq\o(□,\s\up3(07))卤代烃、eq\o(□,\s\up3(08))酯、eq\o(□,\s\up3(09))糖类(单糖除外)或eq\o(□,\s\up3(10))蛋白质。
(4)能发生连续氧化的有机物是含有“eq\o(□,\s\up3(11))—CH2OH”结构的醇。比如有机物A能发生如下氧化反应：A→B→C，则A应是具有“eq\o(□,\s\up3(12))—CH2OH”的醇，B就是eq\o(□,\s\up3(13))醛，C就是eq\o(□,\s\up3(14))羧酸。
2．由反应条件推断
(1)“eq\o(――→,\s\up10(光照))”这是烷烃和烷基中的eq\o(□,\s\up3(01))氢原子被取代的反应条件，如①烷烃的取代；②芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和