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“Drimane”类倍半萜天然产物的合成研究 引言 自然产物是具有优秀生物活性的化合物,它们被广泛应用于药物、农药、食品、化妆品等多个领域。而类倍半萜天然产物在其中具有十分重要的地位,因其在抗癌、抗菌、抗炎、降低血糖、抗氧化等方面展现了极高的生物活性。其中,Drimane家族化合物被发现具有重要的抗肿瘤和血液循环系统等生物活性,因此成为了近年来天然产物合成领域的重点研究方向。 本篇文章将对Drimane类倍半萜天然产物的合成研究进行综述。 Drimane类倍半萜天然产物的生物活性 Drimane类倍半萜天然产物是一类具有广泛生物活性的天然产物,这些化合物常见于植物、真菌等生物体中。近年来,随着Drimane类倍半萜天然产物的研究深入,其生物活性也被逐渐认识和发掘。 在去除Drimane类倍半萜天然产物中毒性影响的前提下,诸如大肠杆菌、金黄色葡白菜球菌和碘化草酸小球菌等多种微生物在其生长和生存上都受到抑制。已知有一些Drimane类倍半萜天然产物对常见细菌有明显的杀菌作用,比如scabrinskujaacinC和dehydrodidemninB,同时还具有广谱抗炎活性,特别是在减轻炎症反应和改善炎症性肠病方面较为显著。除此之外,Drimane类倍半萜天然产物还具有良好的抗肿瘤活性,可以抵制多种癌细胞的生长,包括脑瘤、结肠癌、肺癌等,是当前业界研究热点之一。 Drimane类倍半萜天然产物的合成 由于Drimane类倍半萜天然产物在生物活性方面具有重要价值,研究人员在其合成方面展开了持续不断的努力。 1.以黄樟油为原料合成Drimane化合物 黄樟油是一种天然挥发油,主要成分为单萜和类倍半萜。研究人员利用黄樟油中的类倍半萜为原料,结合加氢还原、羧酸还原和其他反应制备了多种Drimane类倍半萜天然产物。如以(+)-valencene为原料,通过重要的序贯反应构建Drimane类倍半萜骨架,这些方法都针对相关环烷衍生物的防范特性进行了很好的应用,从而合成高效的具有生物活性的化合物。 在目前的研究中,研究人员利用黄樟油为原料,采用Poulenc钨催化剂催化技术合成了两个Drimane类倍半萜天然产物,即psorospermin和psorospermene。这些复杂化合物具有高度的立体选择性、反应流畅性、产率稳定性和在氧化性有机合成反应中的通用性特征。 2.利用催化反应合成Drimane类倍半萜化合物 除了利用天然产物为原材料的合成方法,利用催化反应合成Drimane类倍半萜化合物也是一种有效的方法。 最近,艾滋病抑制剂中抗逆转录酶活性的天然产物TiA和离子液体(IL)[BMIM]BF4的无酸催化反应被制备为a,b-unsaturateddi-alkylallylcyclobutaneketones,加上扩张和常温下的过氧化和碘化反应,产生了高产量的(-)-IsotanapartholideB和(+)-IsotanapartholideA两个核心Drimane底部导入化合物。 3.靶向化学合成法 靶向化学合成是利用总合成方案,从最核心的结构初步设计出合成方案。这种方法可以大大减少耗时和繁琐步骤,同时,由于在最初的结构设计中需要考虑针对特定结构的键合作用,这种方法也可以以更为合理的方式,提高化合物的产量和稳定性。 例如,在最近的研究中,特异性结构的Drimane类倍半萜化合物被利用靶向合成法成功合成,研究者以Drim-17-ene为起点,通过使用羟吡啶氧化氮化技术,辅以羰基偶联和个别反应成功合成了8个杂环类Drimane类倍半萜化合物。 结论 Drimane类倍半萜天然产物是一类具有广泛生物活性的天然产物,其抗癌、抗菌、抗炎、降低血糖、抗氧化等方面展现了极高的生物活性。 在Drimane类倍半萜天然产物的合成过程中,利用黄樟油为原料、催化反应以及靶向化学合成法等方法展现出十分出色的合成效果。不过,目前的合成方法存在一些瓶颈问题,如产率较低、步骤繁琐等,因此,未来的研究应该在这些问题上持续努力,提高Drimane类倍半萜天然产物在实际应用领域的生物效应,以期对医药和其他领域的发展作出贡献。