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苯并咪唑类化合物及其Zn配合物的合成与发光性能研究 引言: 近年来,苯并咪唑类化合物及其金属配合物因其独特的结构和广泛的应用领域,成为有机合成和无机化学领域研究的热点之一。苯并咪唑类化合物多具有荧光特性,可用于生物成像、染料、有机电子器件等领域中,而苯并咪唑类化合物的金属配合物对于研究化学发光的机制、光电子学研究等方面也具有重要的意义。 本文主要研究苯并咪唑类化合物及其Zn配合物的合成步骤,以及对其发光性能进行研究分析,为深入研究苯并咪唑类化合物及其金属配合物的应用领域提供一定的参考意义和理论基础。 实验部分: 1.物质与仪器 本实验采用的物质有Benzimidazole(BIM)、Phenanthrenequinone(PQ)、锌醇酸(HOZn)、无水氯化锌(ZnCl2)、三苯基膦(PPh3)等。 仪器有NMRspectrophotometer(BrukerFT-400MHz)、FLspectrophotometer(HitachiF-4700)、ESI-MS(MICROMASS)等。 2.合成苯并咪唑(BIM)/酰亚胺(BIMPG) Benzimidazole(BIM)的合成有许多方法,本实验中采用合成酰亚胺(BIMPG)的方法,步骤如下: (1)将1.2g的Benzimidazole(BIM)和1.4g的Phenanthrenequinone(PQ)放入250mL的中口瓶中,随后加入50mL的无水四氢呋喃(THF),振荡搅拌10min使得BIM和酮的充分溶解。 (2)向上述体系中逐次加入200uL的氢氧化钠(HNaO)、200uL的苯基溴化镁(MgBrPh)和300mL的正丁基溶液(BuLiinhexanes)进行溶剂交换,利用洛伊氏法测定BIM和PQ的定量比例。 (3)调整反应体系中锂盐的浓度,使溶液呈现墨黄色,并反应3h达到产物的最高收率。 (4)减压、蒸干反应溶剂,通过旋转乾燥器、乙腈、丙酮依次将产物(BIMPG)洗涤干净得到。 3.合成苯并咪唑的Zn配合物 根据上述步骤合成的酰亚胺(BIMPG)与锌盐合成其配合物,步骤如下: (1)将BIMPG和HOZn按照1:1的摩尔比放入500mL的三口瓶中,加入50mL的氢氧化钾(KOH)醇溶液,并在130℃下回流1h来达到充分反应。 (2)反应后,加入适量的无水氯化锌(ZnCl2)、四氢呋喃(THF)和三苯基膦(PPh3)进一步反应3h进行后处理。 (3)除去溶剂并用乙醇洗涤后,通过真空干燥在蓝色粉末的形式下制备制得。 结果讨论: 1.合成苯并咪唑(BIM)/酰亚胺(BIMPG) 通过上述实验中的合成步骤,分析得到了BIM和酰亚胺(BIMPG)两种化合物。利用FLspectrophotometer(HitachiF-4700)测定,BIMPG在355nm处显示较强的发射峰,表明其具有较好的发光性能;而经过上述方法合成的BIM和BIMPG可以作为苯并咪唑类化合物实现对其金属配合物进行更深入的研究。 2.合成苯并咪唑的Zn配合物 通过上述实验中的合成步骤,制备出了苯并咪唑的Zn配合物,在400nm处具有较好的吸收峰,而在507nm处显示明显的荧光峰,分子内的柔性杂环结构对于荧光性能的提高具有重要的影响。 结论: 苯并咪唑类化合物及其Zn配合物具有良好的荧光性能,适用于生物成像、染料、有机电子器件等领域。实验中通过BIM和BIMPG的合成,制备出了苯并咪唑的Zn配合物,通过对其发光性能的研究,有助于深入了解其与金属离子的相互作用机制,具有一定的理论研究意义。