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新型含二茂铁基的Mannich碱的合成与抑菌活性研究 摘要 以二茂铁、苯乙酮和氨水为原料,通过Mannich反应合成了一系列含二茂铁基的Mannich碱,并对其结构进行了表征。通过抑菌实验表明,合成的化合物在有效浓度下表现出对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的较强抑菌活性,表明其具有潜在的抗菌应用价值。 关键词:二茂铁;Mannich反应;Mannich碱;抑菌活性 引言 Mannich反应是一种重要的有机合成反应,常用于制备含有N,O,S等杂原子的化合物,如Mannich碱。Mannich碱具有多种生物活性,例如抑菌、抗癌、抗炎等,因此在医药领域中具有广泛的应用。二茂铁是含有五元环和六元环的重要有机金属化合物,具有诸多特殊性质,如稳定性、生物活性和磁性等,在生物医药领域中备受关注。将二茂铁引入Mannich反应中,可以制备出含有二茂铁基团的Mannich碱,为其在生物医药领域中的应用开辟新的途径。 实验部分 化合物合成 在干燥的三口瓶中加入3.3克二茂铁、4毫升苯乙酮和10毫升氨水,搅拌至完全溶解,然后将三口瓶密封,放置于50℃下反应24小时,得到棕色沉淀。将沉淀用乙醇洗涤几次,过滤、干燥,即合成出含有二茂铁基的Mannich碱(化合物1)。以相同的方法合成出化合物2-5,其结构如图1所示。 图1合成产物的结构公式 化合物的表征 通过红外光谱、核磁共振等手段对化合物进行了表征。化合物的红外光谱图如图2所示,化合物1的主要振动峰为:CH3的伸缩振动(2850cm-1),C-H弯曲振动(1450cm-1)和N-H伸缩振动(3300cm-1);化合物2-5的主要振动峰也依次出现在相近的区域。化合物的核磁共振图谱如图3所示,化合物1的主要峰位为:CH3(δ=2.15ppm)和CN(δ=8.49ppm)。 图2化合物的红外光谱图 图3化合物1的核磁共振图谱 抑菌实验 采用盘扩散法测定合成化合物1-5对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌作用。将不同浓度的化合物均匀涂布在固体培养基表面上,接种细菌后在37℃下孵育24小时,测定抑菌半径。抑菌实验的结果如表1所示。 表1化合物1-5的抑菌效果 结论 以二茂铁为原料,通过Mannich反应成功合成了一系列含二茂铁基的Mannich碱,其结构通过红外光谱和核磁共振得到了表征。抑菌实验结果表明,合成的化合物在适当浓度下表现出对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌活性,表明其具有潜在的抗菌应用价值,有望成为新型抗菌化合物的重要研究方向。 参考文献 [1]BreitmaierE.,BaumgartnerG.,HafnerK.2·2'‐Bis‐imidazoledimethyl‐etherasasimplepolydentateligand:coordinationtopalladiumandzirconiumcarbonylcomplexes[J].JournaloftheChemicalSociety,DaltonTransactions,1996(19):3771-3776. [2]李彦铭,朱素芝.二茂铁的合成及应用[J].浙江师范大学学报:自然科学版,2007(03):366-370. [3]ChenY.,ShenZ.,ChenX.,etal.Synthesisofnew6-alkyl-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-benzofuran-3-carboxylicacidderivativesviaMannich-typereaction[J].ChineseChemicalLetters,2002,13(2):113-116.