（中小学教案）高中化学二轮复习教案19：有机物的性质、推断、鉴别及合成.doc

有机物的性质、推断、鉴别及合成
诸城二中管延华
考点聚焦
综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具高考资源网有指定结构简式的产物。

知识梳理
一、有机物的性质
1．各类烃的代表物的结构、特性
烷烃烯烃炔烃苯及同系物代表物结构式H—C≡C—H碳碳键长(×10-10m)1.541.331.201.40键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体平面型直线型平面六边形主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O的加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX加成；易被氧化跟H2加成；Fe催化下的卤代；硝化、碘化反应
2．烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃R—X—XC2H5Br卤素原子直接与烃基结合1.与NaOH溶液共热发生取代反应
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇R—OH—OHC2H5OH羟基直接与链烃基结合，—O—H及C—O均有极性1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛
5.与羧酸及无机含氧酸反应生成酯酚—OH—OH直接与苯环上的碳相连1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应
3.遇FeCl3呈紫色醛有极性和不饱和性1.与H2加成为醇
2.被氧化剂氧化为酸(如Ag(NH3)+、Cu(OH)2、O2等)羧酸受羧基影响，O—H能电离出H+1.具有酸的通性
2.酯化反应酯分子中RCO—和—OR′之间的C—O键易断裂发生水解反应生成羧酸和醇
二、有机物的推断突破口
1．根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水褐色的物质含有“C═C”或“C≡C”；
能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”或“-COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“-COOH”；能水解高考资源网产生醇和羧酸的物质是酯等。
2．根据性质和有关数据推知官能团个数。如-CHO——2Ag——Cu2O；
2-OH——H2；2-COOHCO2；-COOHCO2
3．根据某些反应的产物推知官能团的位置。如：
（1）由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。Www.Ks5u.com
（2）由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。
（3）由取代产物的种数可确定碳链结构。
（4）由加氢后碳的骨架，可确定“C═C”或“C≡C”的位置。
三、有机物的鉴别
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂名称酸性高锰
酸钾溶液溴水银氨
溶液新制
Cu(OH)2FeCl3
溶液碘水酸碱
指示剂少量过量、
饱和被鉴别物质种类含的物质；烷基苯含的物质苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸现象高锰酸钾
紫红色褪色溴水褪色出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红
四、有机合成的常规方法及解题思路
有机合成题是近几年来高考的难点题型之一。有机合成题的实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应。要熟练解答合成题，必须掌握下列知识。
1．有机合成的常规方法
（1）官能团的引入
①引入羟基（—OH）：a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。
②引入卤原子（—X）：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。
③引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=0等。
（2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键。
②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）。
③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。
（3）官能团间的衍变。
根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2=CH2Cl—CH2—CH2—ClHO—CH2—CH2—OH;
③通过某种手段，改变官能团的位置。
（4）碳骨架的增减
①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
②变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。
2．有机合成题的解题思路
解答有机合成题目的关键在于：①选择出合理简单的合