（中小学教案）高中化学 3.1 有机药物制备教案 苏教版选修2-苏教版高中选修2化学教案.doc

有机药物的制备
教学目标：
1．通过实例了解精细化工产品的生产原理、简单流程、原料和产品。
2．了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。
情感目标：
通过对乙酰水杨酸的合成的学习，使学生感到化学就在身边，化学很有用，从而进一步培养学生学习化学的兴趣。
教学重点难点：乙酰水杨酸的合成。
教学方法：启发、引导、归纳
教学过程：
[新知识学习]
以氯苯为原料合成阿司匹林(乙酰水杨酸)+H2Oeq\o(\s\up8(催化剂),eq\o(\s\DO8(高温高压),———→))+HCl+CO2eq\o(———→,\s\up8(催化剂))（水杨酸）+(CH3CO)2Oeq\o(———→,\s\up8(硫酸))+CH3COOH。 醋酸酐 乙酰水杨酸 醋酸
有机药物制备的一般过程：通过结构分析确定分子结构→根据分子结构研究物质的合成路线→通过具体的化学合成实验探究合成每一种中间产物的生成条件→选择最经济的手段制备出目标产物。（合成过程中要防止产生对环境有害的副产物或废弃物）。
[知识巩固]
由电石（CaC2）、食盐水合成聚氯乙稀。
由乙醇及无机试剂合成乙二醇。
工业上分别以石油为原料和以食物淀粉为原料合成乙酸乙酯的方法。
以乙烯为原料合成
以电石为原料合成乙酸乙酯。
以丁烷为原料合成
以甲苯、丙稀为原料合成
CH≡CH为原料合成eq\o([,—)EQ\O\ac(CH,\S\up9(|),\S\up19(Cl))2=CHeq\o(],—)n CH≡CHeq\o\ac(——→,\s\up8(HCl))（ ）eq\o\ac(——→,\s\up8(引发剂))eq\o([,—)EQ\O\ac(CH,\S\up9(|),\S\up19(Cl))2=CHeq\o(],—)n此过程中涉及到的反应类型有
CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOHCH2=CH2eq\o\ac(————→,\s\up8(( )))CH3CH2OHeq\o\ac(————→,\s\up8(( )))CH3CHOeq\o\ac(————→,\s\up8(( )))CH3EQ\O\ac(CH,\S\up9(|),\S\up19(CN))OHeq\o(———→,\s\up8(H2O，H+))CH3EQ\O\ac(CH,\S\up9(|),\S\up19(OH))COOHeq\o\ac(————→,\s\up8(( )))CH2=CHCOOH反应过程涉及到的类型有
CH3EQ\O\ac(C==,\S\up9(|),\S\up19(CH3))EQ\O\ac(C—,\S\up9(|),\S\up19(CH3))CH3为原料制取CH3EQ\O\ac(CH,\S\up9(|),\S\up19(OH))CH3CH3EQ\O\ac(C==,\S\up9(|),\S\up19(CH3))EQ\O\ac(C—,\S\up9(|),\S\up19(CH3))CH3eq\o(———→,\s\up8(KMnO4))（ ）eq\o\ac(————→,\s\up8(( )))CH3EQ\O\ac(CH,\S\up9(|),\S\up19(OH))CH3
CH3CHO和HCHO为原料合成CH2=CHCHOCH3CHO+HCHOeq\o(—→,\s\up8(OH-))（ ）eq\o\ac(———→,\s\up8(()))CH2=CHCHO反应过程涉及到的类型有
由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E，请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。
学习小结：通过对以上有机合成过程的分析，同学们思考原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么？
本节总结：
有机合成设计的基本内容是由目标分子经骨架和官能团的转化得到合成元或中间体。转化是依据已知或可靠的反应而进行的，由此可倒推至目标分子所需的起始原料，此过程正好与合成相反，因此也称为反合成。
同一目标分子可以进行多途径的反合成分析，因此可推导出不同的合成路线和起始原料，形成所谓合成树。再进一步的合成设计工作是将此合成树进行裁剪，从经济性、有效性以及灵活性等多方面进行综合考察，然后选定在实验室中付诸实施的合成计划。

练习：
阿司匹林（Aspirin）是应用最广和最成功的合成药物之一。具有解热、镇痛和抗炎作用，复方阿司匹林（APC）中的A就是它。阿司匹林是白色针状晶体或结晶状粉末，其分子结构简式为。它在干燥空气中稳定，湿空气中逐渐水解，水解产物之一毒性较大。阿司匹林微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿