实验中学2007高三考前化学复习《专题十二 有机推断及其合成》.ppt

专题十二
有机推断及其合成一、要求二、历年高考回顾例1.（05上海）苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：(1)写出C的结构简式_____________。
(2)写出反应②的化学方程式__________。
(3)写出G的结构简式________________。
(4)写出反应⑧的化学方程式__________。
(5)写出反应类型：④______⑦________。
(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是_________。
(a)三氯化铁溶液(b)碳酸氢钠溶液
(c)石蕊试液解析：本题以苯酚与酸酐发生酯化反应为线索，考查酯化、加成、消去、二烯烃的1-4加聚、羟基酸的缩聚反应，以及处理信息的能力。运用化学反应环境联想法，很容易知道：A到B为信息反应，A到C为酯化反应，A到G为酯化缩聚反应；难点在于反应⑧为二烯烃的1-4加聚反应，这一点要努力突破。故本题答案为：(1)例2.（03江苏高考）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如写出A、B、C、D的结构简式：解析：本题意在对信息处理能力、羧酸变酸酐、酯化反应等的考查。运用化学反应环境联想法，可知道：A到B为信息反应，B到C为酯化反应，故答案为：例3.某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：
(1)该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？
(2)该化合物的相对分子质量(分子量)是______。
(3)该化合物的化学式(分子式)是____。

(4)该化合物分子中最多含___个－Ｃ－官能团。解析：本题属于计算推断题。因为110*<52.24%16N<150*52.24%，故氧原子个数N=4。再由64/（1－52.24%）＝134，134－64=70，70/14=5，可知：还有五个CH2，故分子为C5H10O4，由不饱和度为1，可知只含
一个－C－官能团。答案为：例4、已知
(CH3)2CHCOORCH2=C(CH3)COORA
分子量82的无支链的烃解析：设A为CXHy,有12X+Y=82,故A为C6H10,据信息知,D必为酯,E必含C=C且通过加聚得到高聚物F,所以E、D也含10个碳!若A含n个RCH=CH2结构,M(A)B(含6+n个碳其中有n个-CHO)C(含6+n个碳其中有n个-COOH)D(202).A只含一个RCH=CH2结构,则C含7个碳且为一元羧酸.故C必和含3个碳的醇酯化得到D,但202+18-(82+30+16)=82,但分子量是82的醇不存在。若A含二个RCH=CH2结构,则C含8个碳且为二元羧酸,可和甲醇或乙二醇酯化,但202+36-(82+60+32)=64故应是一分子C和2分子CH3OH反应.所以A是CH2=CHCH2CH2CH=CH2.B是OHCCHCH2CH2CHCHO

C是HOOCCHCH2CH2CHCOOH三、方法总结有机物的合成：实质是通过有机化学反应或题目提供信息，使有机物增长或缩短碳链，或碳链和碳环之间相互转变，或在碳链和碳环上引入、转换各种官能团，以制备不同有机物。要求学会设计有机合成题的正确路线和简捷的途径。首先分析要合成的有机物属于何种类型，带有什么官能团，与哪些信息有关；其次是根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片断；或寻找官能团的引入、转换方法，或设法将各小分子拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。一、基本合成方法(2)C≡C的形成
①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX
②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX
③实验室制备乙炔原理的应用(3)卤素原子的引入方法
①烷烃的卤代（主要应用与甲烷）
②烯烃、炔烃的加成（HX、X2）
③芳香烃苯环上的卤代
④芳香烃侧链上的卤代
⑤醇与HX的取代
⑥芳香烃与X2的加成(4)羟基的引入方法
①烯烃与水加成
②卤代烃的碱性水解
③醛的加氢还原
④酮的加氢还原
⑤酯的酸性或碱性水解(5)醛基或羰基的引入方法
①醇的催化氧化②烯烃的催化氧化
③炔烃与水的加成④烯烃的臭氧氧化分解(7)酯基的引入方法
①酯化反应的发生②酯交换反应的发生
(8)硝基的引入方法硝化反应的发生2.缩短碳链的方法
①苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化
②烷烃的催化裂化
③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化3.成环（信息题）
(1)形成碳环
双烯成环
(2)形成杂环
通过酯化反应形成环酯二、常用推断方法2.化学反应环境联想法
化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A(C4H8O3)制得，如下图所示，B和D互为同分异构体。D
C4H6O2
五原子环化合物答案为：A→B消去反应B→C加聚反应A→E缩聚