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烯烃及芳烃的自由基氟烷基化反应的任务书 烯烃及芳烃的自由基氟烷基化反应是一种重要的有机氟化反应。自由基氟烷基是一种重要的有机氟化试剂,它在药物合成、材料学、化学生物学等领域都有广泛的应用。本次实验旨在通过合成自由基氟烷基成功的实现烯烃及芳烃的氟烷基化反应,探究不同反应条件对反应结果的影响,进一步深入了解有机化学领域中自由基反应的机理与应用。 一、实验目的 1.掌握烯烃及芳烃的自由基氟烷基化反应的基础原理及实验操作技能。 2.通过改变反应条件,研究其对反应结果的影响。 3.探究氟烷基对有机分子结构、性质和活性的影响。 二、实验原理 1.自由基氟烷基化反应的机理 自由基氟烷基是一种具有高亲电性和较高反应活性的化合物,在有机合成中有着广泛的应用。自由基氟烷基化反应的基本机理如下: R•+CF3I→R-CF3+I• 该反应通常在光或热的作用下进行。在此过程中,喜光反应可以通过光的能量激发发生,而热反应则需要使用高温。 2.实验原料和仪器 (1)实验原料 烯烃:1-辛烯、芳烃:苯 氟化剂:三氟甲基碘(CF3I) 溶剂:无水乙醇 (2)实验仪器 热浴器、分液漏斗、转子蒸发器、过滤漏斗、紫外/可见吸收光谱仪、气相色谱仪(GC)。 三、实验步骤 1.0.1mol苯或1-辛烯(20mL)在无水乙醇(20mL)中溶解并完全脱氧(在热浴中煮沸2~3h)。 2.在无水乙醇中加入适量三氟甲基碘(CF3I)溶液,充分搅拌混合成反应溶液。 3.反应溶液以惰性气体保护(如氩气)缩合至所需的分子数和浓度,并在常温或加热条件下反应。 4.在反应完成后,分离产物并用氢氧化钠(10%的氢氧化钠溶液)滴定,用稀酸(如稀盐酸溶液)中和产物液体,随后使用GC分离和检测反应产物。 四、实验注意事项 1.操作时保持良好的通风和防护措施。 2.在操作时,严格遵守有机化学反应的常规安全操作规程,维护清洁整洁的实验场地,及时清理废物和污秽物。 3.在使用CF3I时,避免直接接触和吸入有害气体,穿戴好防护手套和口罩,避免安全事故的发生。 4.反应温度控制在适当范围内,避免过热或过冷,影响反应的进行。 五、实验结果处理 通过氢氧化钠滴定,稀酸中和的方法测定反应产物的成分,使用GC分离和检测反应产物,记录检测结果,并作出合理的分析判断。 六、实验结论 1.掌握了烯烃及芳烃的自由基氟烷基化反应的基础原理及实验操作技能。 2.通过改变反应条件,研究了其对反应结果的影响。 3.探究了氟烷基对有机分子结构、性质和活性的影响。 四、参考文献 1.SammelinP.J.FreeRadialReactions,Chap.14.TheClarendonPress,Oxford,1975. 2.MiyakeY,TaniguchiT,MoriuchiT.J.Chem.Soc.Chem.Commun.1981,1132.