王镜岩生物化学氨基酸学习教案.pptx

会计学——蛋白质的构件分子（一）蛋白质水解(shuǐjiě)（二）氨基酸的结构(jiégòu)什么(shénme)是氨基酸？/----C-C-C-C-COOH
γβα
----C-C-C-C(NH2)-COOHα-氨基酸
----C-C-C(NH2)-C-COOHβ-氨基酸
----C-C(NH2)-C-C-COOHγ-氨基酸大多数AA在中性pH时呈兼性离子状态(zhuàngtài):

除甘氨酸外，19种AA都具有旋光性。
除胱氨酸和酪氨酸外，其余AA都能溶于水。二、氨基酸的分类(fēnlèi)按Ｒ基的化学(huàxué)结构分类：/（３）酸性(suānxìnɡ)aa及其酰胺（４）碱性(jiǎnxìnɡ)aa２、芳香族aa３、杂环aa按Ｒ基的极性性质(xìngzhì)分类：２、不带电荷(diànhè)的极性Ｒ基aa3、带正电荷的Ｒ基aa4、带负电荷的Ｒ基aa//
鸟氨酸

瓜氨酸
三、氨基酸的酸碱性质(xìngzhì)/H3N—CH—COOH（三）氨基酸的等电点Ka1*Ka2=……甘氨酸滴定曲线(qūxiàn)对于侧链含有可解离基团的AA
pI取决于两性离子两边pK’值的算术(suànshù)平均值
酸性AA：pI=(pK’1+pK’R-COO-)/2
碱性AA：pI=(pK’2+pK’R-NH2)/2///四、氨基酸的化学反应(huàxuéfǎnyìng)（一）α-氨基(ānjī)参加的反应
NH2OH
RCHCOOH+HNO2RCHCOOH+H2O+N2

VanSlyke法测氨基氮（体积(tǐjī)）的基础。
N2中的1/2为氨基氮。
—N=C=S+N—CH—COOH

R’COOHR’COO
C=O+H2NCHC=NCH
HRHR
在生物体内经AA氧化酶催化(cuīhuà)
即脱去α-氨基而转变为酮酸。（二）α-羧基参加(cānjiā)的反应（2）成酯NH2干燥(gānzào)，HClRCHCOOH+C2H5OH回流RCHCOOC2H5+H2O
HN-保护(bǎohù)基
R—CH-COOH+PCl5

HN-保护(bǎohù)基
R—CH-COOCl+POCl3+HCl

NH2脱羧酶
R—CH-COOH

R-CH2-NH2+CO2

YNHONH2NH2
R—CH—C—OCH3

YNHOHNO2
R—CH—C—NHNH2
YNHOR—CH—C—N-—N+N+2H2O（三）α-羧基和α-氨基(ānjī)都参加的反应弱酸(ruòsuān)加热（四）侧链R基参加(cānjiā)的反应Tyr酚基在3和5位上易发生(fāshēng)亲电取代反应，
如碘化和硝化Pauly反应(fǎnyìng)His侧链咪唑(mīzuò)基与重氮苯磺酸生成棕红色化合物Arg侧链胍基与环己二酮生成(shēnɡchénɡ)缩合物Trp侧链吲哚基能被
N-溴代琥珀酰亚胺氧化
——分光(fēnɡuānɡ)光度法测定Trp含量Met侧链上甲硫基：强亲核基团(jītuán)与烃化试剂成锍盐与二硫硝基苯甲酸发生(fāshēng)硫醇-二硫化物交换Cys的巯基不稳定(wěndìng)，易被氧化成二硫键
巯基在有痕量的金属离子如：
Cu2+，Fe2+，Co2+或Mn2+时，易被氧化Cys中的二硫键可被氧化剂（过甲酸）以及(yǐjí)还原剂（巯基化合物）打开。/五、AA的光学活性和光谱(guāngpǔ)性质////（二）氨基酸的光谱(guāngpǔ)性质Trp280nm
Tyr275nm
Phe257nm/２、核磁共振(hécíɡònɡzhèn)波谱六、氨基酸混合物的分析(fēnxī)分离{按两相所处状态(zhuàngtài)分：柱吸附（二）分配(fēnpèi)柱层析/（三）纸层析(cénɡxī)（五）离子交换(lízǐjiāohuàn)层析（六）气液层析(cénɡxī)固定相支持剂颗粒细，表面积大；
采取(cǎiqǔ)高压，洗脱速度快。