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第三讲生活中两种常见的有机物 一、烃的衍生物 1.定义 烃分子中的 被其他 所取代而生成的一系列化合物。 2.官能团 决定有机化合物的 的原子或原子团。常见的官能团有 、硝基、 等。二、乙醇 1.结构2.物理性质 俗名 ,密度比水,沸点比水,水溶性:能与 。 3.化学性质 (1)与Na反应:反应的化学方程式为: ,反应速率比Na与水反应慢。 (2)燃烧反应的化学方程式为 。(3)催化氧化:反应方程式为 ,乙醇也可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化成 。三、乙酸 1.结构2.物理性质 俗称 ,具有 气味;温度低于 凝结成固态,易溶于水和乙醇。 3.化学性质 (1)酸性 在水中电离方程式为: ,酸性比H2CO3 。 (2)酯化反应 与乙醇反应的方程式为考点一乙醇的结构与性质关于确定是(Ⅱ)而不是(Ⅰ),下列说法中正确的是 () A.1mol乙醇与足量的钠作用生成0.5molH2 B.1mol乙醇完全燃烧时生成3molH2O C.乙醇与乙酸发生酯化反应时,有1mol乙酸参加反应生成1molH2O D.乙醇可以制酒精饮料 [解析]若乙醇的结构为(Ⅰ),六个氢原子是完全相同的,1mol乙醇应生成3molH2,若为结构(Ⅱ),则1mol乙醇可生成0.5molH2。 [答案]A乙醇的性质和断键方式 1.乙醇与金属钠的反应 (1)属于置换反应,断键位置为①。(2)现象:钠块沉到乙醇底部(说明乙醇的密度比钠小),缓缓反应(说明乙醇分子中的羟基氢不如水分子中的羟基氢活泼,因而乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈),表面有气泡产生。 (3)应用:验证羟基的存在和检验羟基的数目。 2.乙醇的催化氧化 (1)反应过程如下:(2)铜丝的颜色变化是:由亮红色变为黑色,最终又变为亮红色,说明铜在反应中做催化剂。 (3)断键位置:①、③。由此可知并不是所有醇都能被氧化成醛,只有与羟基(—OH)相连碳原子上连有两个或两个以上氢原子的醇才能被氧化成醛,如CH3OH、CH3CH2OH都能被氧化为相应的醛,而(CH3)2CHOH却不能被氧化成相应的醛。与—OH相连的C原子上如果无氢原子,则该醇不能发生催化氧化反应。3.消去反应 (1)断键位置:②、⑤。由此可知并不是所有醇都能发生消去反应,只有与羟基(—OH)相连碳原子的邻位碳上连有氢原子时才能消去生成烯烃。 (2)用途:制备烯烃。 4.酯化反应 (1)断键位置:①。 (2)用途:制香料。(1)利用醇与金属的反应,可以定量测定醇中所含羟基的数目,利用醇消去反应或催化氧化反应的产物可以定性推测醇的结构。 (2)理解醇的催化氧化反应与消去反应的规律,关键是理清断键位置,明确并不是所有的醇都能发生催化氧化反应或消去反应。 (3)乙醇与氧气点燃反应中断键的位置还有④。1.乙醇分子结构中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断键的说法正确的是 ()A.和浓H2SO4共热至170℃时断裂②⑤ B.和金属钠反应时断裂② C.在铜丝催化下和O2反应时断裂②③ D.燃烧时断裂①③ [解析]A项中发生消去反应,断裂②⑤;B项应断①;C项断①③或①④;D项全断裂。 [答案]A2.ag的铜丝灼烧变黑,立即放入下列的某种物质中发生反应,铜丝变红且反应后铜丝质量仍为ag。则该物质是 () A.稀H2SO4B.C2H5OH C.CuSO4溶液 D.NaOH溶液[答案]B3.一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧,得到CO、CO2和水的总质量为27.6g,若其中水的质量为10.8g,则CO的质量是 () A.1.4g B.2.2g C.4.4g D.在2.2g和4.4g之间 [答案]A考点二乙酸的结构与性质[解析]乙酸是具有强烈刺激性气味的液体;尽管其分子中含有4个氢原子,但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离:CH3COOHCH3COO-+H+,因此乙酸是一元酸;乙酸的酸性较弱,但比碳酸的酸性要强,它可使石蕊试液变红;乙酸在浓H2SO4存在下加热,可与醇类发生酯化反应,在常温下乙酸不能发生酯化反应。 [答案]A一、羟基氢酸性的比较二、乙酸和乙醇的酯化反应 1.反应的条件:浓硫酸、加热。 2.反应的实质:酸脱羟基,醇脱氢,其余部分相互结合成酯。3.反应装置 4.反应的特点 (1)属于取代反应。 (2)酯化反应和酯的水解反应,互为可逆反应,适宜的催化剂对可逆反应的正逆反应具有等同的催化作用,故酯化反应和酯的水解都可以用H2SO4作催化剂。5.乙酸乙酯制备实验中的注意事项 (1)试剂的加入顺序为:乙醇、浓硫酸和冰醋酸,不能先加浓硫酸。 (2)浓硫酸在此实验中起催化剂和吸水剂的作用。 (3)要用酒精灯小心加热,以防止乙酸和乙醇大量挥发