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第2节醇和酚 第1课时醇学习 目标一、醇的概述 1.醇和酚:2.醇的分类:3.醇的命名(一选二编三命名):4.醇的物理性质: (1)状态:C4以下的一元醇为___体,C4~C11的一元醇为黏稠液 体,C12以上的一元醇是蜡状固体。 (2)水溶性:随着烃基的增大,醇的水溶性明显降低。碳原子 数为1~3的一元醇可与水以_____________,C4~C11的一元醇 部分溶于水,C12以上的一元醇难溶于水。 (3)沸点:同系物中醇的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐 _____。支链醇的沸点低于相同碳原子数的直链醇的沸点。5.几种重要的醇:二、醇的化学性质 1.醇分子中发生反应的部位及反应类型:醇发生反应主要涉及分子中的_____键和_____键,具体规律如下。2.醇的化学性质(以丙醇为例):1.辨析下列说法的正误: (1)羟基与烃基相连的化合物一定是醇。() (2)醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。 () (3)甲醇不能发生消去反应但可以发生催化氧化反应。() (4)乙醇与乙醚互为同分异构体。()【答案解析】 (1)×。分析:羟基与饱和碳原子相连形成的化合物属于醇,羟基与苯环直接相连形成的化合物属于酚。 (2)×。分析:只有醇的分子内脱水反应属于消去反应,分子间脱水反应不是消去反应,属于取代反应。 (3)√。分析:甲醇分子中与羟基相连的碳原子没有相邻碳原子,故不能发生消去反应;但与羟基相连碳原子上有氢原子,因此可以发生催化氧化反应。 (4)×。分析:乙醚是两分子乙醇分子间脱水的产物,与乙醇分子式不同,不属于同分异构体。2.中国民间待客吃饭中素有“无酒不成席”之说,这里所说的“酒”中一般都含有() A.甲醇B.甘油 C.乙醇D.乙二醇 【解析】选C。白酒、葡萄酒、啤酒等均含有一定量的乙醇。3.在下列物质中分别加入金属钠,不能产生氢气的是() A.蒸馏水B.无水酒精 C.乙醚D.75%的酒精 【解析】选C。水及乙醇均能与钠反应产生氢气,乙醚不与钠反应。4.用来检验酒精中是否含有水的试剂是() A.无水硫酸铜B.五水硫酸铜 C.浓硫酸D.金属钠 【解析】选A。白色粉末CuSO4结合水后变成蓝色,现象明显。5.醇广泛存在于自然界中,是一类重要的有机化合物,请判断下列物质中不属于醇类的是()【解析】选A。A项中羟基与苯环碳原子相连,不属于醇;B、C、D中羟基与饱和碳原子相连,属于醇类。6.所表示的物质,一般不 会发生的反应为() A.消去反应B.水解反应 C.加成反应D.酯化反应 【解析】选B。该有机物能发生加成反应、消去反应(醇羟基)、酯化反应,但不能发生水解反应。一、乙醇的脱水反应【警示】 乙醇和卤代烃的消去反应的条件不同 (1)乙醇的消去反应须标明条件浓硫酸、170℃,其他醇的消去反应不用注明170℃,只需标明浓硫酸、加热即可。 (2)醇和卤代烃均能发生消去反应,其原理相同,但反应条件不同,前者为浓硫酸、加热,后者为NaOH的醇溶液、加热,二者不能混淆。【微思考】 (1)实验室用乙醇脱水制取乙烯时,为什么要迅速升温并控制温度在170℃? 提示:乙醇的消去反应的条件是浓硫酸、170℃,若缓慢升温,当温度在140℃时,会发生分子间脱水生成乙醚,影响乙烯的生成;若温度过高,乙醇会脱水碳化,生成的炭在高温下与浓硫酸反应生成SO2、CO2等。(2)将甲醇、丙醇与浓硫酸混合共热,有可能生成哪些有机产物? 提示:丙醇与浓硫酸共热时,可能发生分子内脱水反应生成丙烯;还可能发生丙醇与丙醇、丙醇与甲醇、甲醇与甲醇的分子间的脱水反应生成丙醚、甲丙醚、甲醚。 (3)2-丁醇发生消去反应时,能够生成哪些烯烃? 提示:2-丁醇在一定条件下发生消去反应时,除脱去羟基外,还可以脱去1号位或3号位上的氢原子,因而可以生成1-丁烯或者2-丁烯。【过关题组】 1.(2014·泰安高二检测)饱和一元醇C7H15OH在发生消去反应时,若可以得到两种烯烃,则该醇的结构简式为()【解题探究】 (1)能发生消去反应的醇的结构有什么特点? 提示:与—OH相连碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子 (β-H)的醇能发生消去反应,否则不能发生消去反应。 (2)醇发生消去反应时,产物的种类与醇的结构有什么关系? 提示:结构为—CH2OH的醇发生消去反应时最多得到1种烯烃;结构为的醇发生消去反应时最多得到2种烯烃;结构为的醇发生消去反应时最多得到3种烯烃。答案:2.(2014·成都高二检测)下列醇中能发生消去反应且产物存在同分异构体的是()【解析】选A。A项能发生消去反应,得到的烯烃分别为 CH2=CH—CH2CH2CH3、CH3CH=CH—CH2—CH3;B项只得到 一种;C项不能发生消去反应;D项得到 CH3CH=CH2一种。【互动探究】(1)书写题1中A项发生消去反应的化学方程