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第四节乙酸、羧酸和酯1.乙酸的分子组成、结构特点和化学性质。 2.酯的结构特点、形成、类别和水解规律。 3.根据多官能团有机物的结构推断有机物可能具有的化学性质。 4.以酯的水解及羧酸和醇的酯化反应为突破口,进行有机结构推 断与合成。 5.乙酸乙酯的制备、分离及提纯。 (1)分子结构 分子式: ,结构简式为 或 。官能团为 ,基本性质表现为O—H键和C—O键的断裂。(2)物理性质 乙酸是一种具有强烈 性气味的无色液体,沸点是117.9℃,熔点是16.6℃,易溶于水和乙醇。 (3)化学性质 ①酸性:CH3COOH 乙酸是一种弱酸,具有 : CH3COOH+NaOH―→ 2CH3COOH+Na2CO3―→ ②酯化反应:酸和醇作用生成 的反应。 (2008年宁夏理综)下列说法错误的是() A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高 C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应 D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应和皂化反应互为逆反应【解析】A项,乙醇和乙酸是常用调味品——酒和醋的主要成分;B项,乙醇和乙酸常温下为液态,而C2H6、C2H4常温下为气态;C项,乙醇和乙酸在空气中都能燃烧而发生氧化反应;D项,皂化反应是指油脂的碱性水解,反应能进行到底。 【答案】D 由 与 相连构成的有机物统称为羧酸,羧酸共同的官能团为 (—COOH)。饱和一元羧酸的通式为 。(1)羧酸的分类(2)羧酸的通性 化学性质与乙酸相似,如都有酸性,都能发生酯化反应。 (3)甲酸 甲酸既有羧基又有醛基,所以能表现出羧酸和醛两方面的性质。 ①具有—COOH的性质 HCOOH+CH3OH (酯化反应) 2HCOOH+Na2CO3―→ (复分解反应)②具有—CHO的性质,如:甲酸能发生银镜反应,也和Cu(OH)2反应: HCOOH+2Cu(OH)2 (2009年安徽理综)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S­诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S­诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是() A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 【解析】分子中含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基,不含有苯环和酯基,故B、C、D错误。 【答案】A (1)概念:酸(羧酸或无机含氧酸)跟醇起反应生成的一类化合物叫做酯。 (2)结构特点: ,组成符合通式CnH2nO2(n≥2),与碳原子数相同的 互为同分异构体,重要代表物为乙酸乙酯(CH3COOC2H5)。 在无机酸作用下,酯水解生成酸和醇 CH3—COOC2H5+H2O 。 在碱液作用下,生成盐和醇(水解彻底) CH3COOC2H5+NaOH 。 实验室制乙酸乙酯1mL后,沿器壁加入紫色石蕊试液0.5mL,这时石蕊试液将存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡)。对可能出现的现象,下列叙述中正确的是 () A.石蕊层仍为紫色,有机层无色 B.石蕊层为三层环,由上而下是红、紫、蓝 C.石蕊层有两层,上层为紫色,下层为蓝色 D.石蕊层为三层环,由上而下是蓝、紫、红 【答案】B (1)实验原理 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。(2)实验装置(3)反应特点 ①通常反应速率较小。 ②反应是可逆的、乙酸乙酯的产率较低。 (4)反应的条件及其意义 ①加热。加热的主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。 ②以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。 ③以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。 制取实验应注意:①浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂(也有认为是吸水剂)。 ②盛反应液的试管要上倾45°,这样液体受热面积大。 ③导管末端不能插入Na2CO3溶液中,目的是防止受热不匀发生倒吸。 ④不能用NaOH代替Na2CO3,因为NaOH溶液碱性很强,会使乙酸乙酯水解,重新变成乙酸和乙醇。 ⑤实验中小火加热保持微沸,这样有利于产物的生成和蒸出。⑥饱和Na2CO3溶液的作用是:冷凝酯蒸气、减小酯在水中的溶解度(利于分层)、吸收蒸出的乙酸及乙醇。 (1)实验室制乙烯,温度计水银球插在乙醇与浓H2SO4的混合液液面以下,用以测定反应温度。 (2)实验室蒸馏石油,温度计水银球插在蒸馏烧瓶支管口略下部位,用以测定蒸气馏分的温度。 (3)乙酸乙酯水解实验,温度计水银球插在水浴缸中的水中,用以测定水浴温度。 (4)KNO3溶解度测定实验,水银球插入KNO3溶液中,用以测定溶液的温度。 已知乙醇可以和氯化