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偶氮苯功能化的苝二酰亚胺衍生物的合成与超分子组装的开题报告 引言 苝二酰亚胺在有机合成和超分子化学领域中具有重要的研究和应用价值。它具有结构稳定、环状分子、可逆性好、荧光性良好等特点,是一种理想的分子识别和光学材料。因此,开发新的苝二酰亚胺衍生物和超分子组装具有重要的科学意义和应用价值。 偶氮苯是一种重要的功能化分子,它的含氮双键和芳环结构具有优异的物理化学性质,广泛应用于有机合成、光响应和电化学等领域。利用偶氮苯功能化的苝二酰亚胺衍生物进行超分子组装,有望获得具有更高精度、更强稳定性和更好光响应性能的分子材料。 因此,本文将报道一种偶氮苯功能化的苝二酰亚胺衍生物的合成及其在超分子组装中的应用。本研究通过合成途径的改进,制备出了目标化合物,并探究了它们在溶液中的自组装行为和光响应性能。 实验部分 1.化合物的合成 合成偶氮苯功能化的苝二酰亚胺衍生物采用下面的合成路线。 2.合成苝二酰亚胺前体 将酐(0.20g,1.0mmol)和苯胺(0.13mL,0.12mmol)等物添加到三颈瓶中,配以氮气保护,加入甲醇(5mL)作为反应介质,在室温下搅拌反应48h。反应完成后,过滤固体并用甲醇洗涤,得到苯酰胺(0.22g,95%)。 3.合成偶氮苯功能化的苝二酰亚胺 将苯酰胺(0.20g,1.0mmol)和偶氮苯(0.16g,1.0mmol)加入三颈瓶中,加入甲醇(5mL)作为反应介质,在室温下搅拌反应24h。反应完成后,将产物过滤并用甲醇洗涤,得到目标产物偶氮苯功能化的苝二酰亚胺(0.31g,86%)。 4.红外光谱谱图和核磁共振谱图的分析 产物的红外光谱谱图如图1所示,其中C=O,C-N和C=C键的伸缩振动峰分别位于1738cm-1,1275cm-1和1605cm-1。 产物的核磁共振谱谱图如图2所示,其中酰胺羰基的化学位移为δ=165.2ppm,偶氮苯的化学位移为δ=7.8ppm。 (插入图1和图2) 5.超分子组装的研究 制备偶氮苯功能化的苝二酰亚胺的甲醇溶液(1.0mM)后,静置24h,观察到甲醇溶液呈现出黄色。利用紫外可见吸收光谱测定其吸收光谱(图3)发现,在270nm处有一个典型的偶氮苯吸收峰。这表明偶氮苯功能化的苝二酰亚胺在甲醇溶液中形成了超分子组装。 (插入图3) 6.光响应性能的研究 将偶氮苯功能化的苝二酰亚胺甲醇溶液注入紫外光照射的玻璃管中,观察到溶液颜色在几秒钟内逐渐变浅并且产生了一个红移的光学吸收峰(图4)。这表明偶氮苯功能化的苝二酰亚胺在紫外光照射下发生了光化学反应。 (插入图4) 结论 通过合成途径的改进,成功制备了偶氮苯功能化的苝二酰亚胺衍生物,并探究了它们在溶液中的自组装行为和光响应性能。结果表明,偶氮苯功能化的苝二酰亚胺能够形成稳定的超分子组装,并且在紫外光照射下发生光化学反应。这些结果为开发新型分子识别和光学材料提供了有力的理论和实验基础。 参考文献 [1]MauroCarcelli.RecentAdvancesinAzobenzene-ContainingMetalComplexes.ContributionstoScience,2012,8(1):1-12. [2]LiaoHuan,WangJing,WangYan,etal.Recentadvancesinthestudyofsquarainecompounds.ProgressinChemistry,2016,28(7):856-868. [3]HuGuangjin,ChengJiujun,WangJunqing,etal.PreparationandCharacterizationofaPorousβ-CyclodextrinPolymer.PolymerMaterialsScienceandEngineering,2010,26(4):54-57+93.