有机化学第2章烷烃和环烷烃.ppt

第二章烷烃和环烷烃主要内容
环烷烃的分类与命名
环烷烃的性质
环烷烃的结构与稳定性
烷烃和环烷烃的构象异构教学步骤：同系列：有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。
同系物：同系列中的化合物为同系物。
系差：CH22.2.2烷烃的同分异构现象
.2.3.3伯、仲、叔、季碳原子
碳原子的四种类型2.2烷烃的命名
2.2.1普通命名法C62.2.2烷基
..2.碳原子的编号：⑵从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单
的一端开始编号。⑶若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位
置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则：碳链从不同方向
编号时，得到两种不同编号系列，则顺次逐项比较两系列的不同
位次，最先遇到的位数最小者，定为“最低系列”。）⑴将支链（取代基）写在主链名称的前面
⑵取代基按“次序规则”，次序优先的基团优先放在最后写出。
⑶相同基团合并写出，位置用2，3……标出,取代基数目用二,
三……标出。
⑷表示位置的数字间要用“，”隔开，位次和取代基名称之间要
用“—”隔开。..2.2.4次序规则
同理：(CH3)3C->CH3CH(CH3)CH->(CH3)2CHCH2->
CH3CH2CH2CH2-
3.当取代基为不饱和基团时，则把双键、三键原子看成是它与
多个某原子相连。课堂作业：比较以下基团的优先顺序2.3.1碳原子的四面体构型乙烷的结构和模型：2.3.2碳原子的SP3杂化2.3.3烷烃分子的形成2.3.4其它烷烃的构型2.4烷烃的物理性质2.4.2沸点2.4.3熔点.2.5.4相对密度（比重）

都小于1，随着分子量的增加而增加，最后接近于0.8（20℃）。

2.5.6溶解度

不溶与水，溶于某些有机溶剂，尤其是烃类中。2.5烷烃的化学性质2.5.1甲烷的卤代反应2.5.2其他烷烃的卤代反应伯、仲、叔氢的相对反应活性：故室温时三种氢的相对活性为：
3°H：2°H：1°H=5：4：1。与溴的反应：溴代反应时（光照，127℃），三种氢的相对活性为：
3°H：2°H：1°H=1600：82：1总结：烷烃卤代反应的选择性
⑴卤代反应中不同类型氢的反应活性
3oH>2oH>1oH>CH4(温度升高，选择性变差)
⑵不同卤素的反应选择性:溴代>氯代
⑶合成上的应用价值：溴代>氯代（反应的选择性好，可得到
较高纯度的产物）2.6烷烃的卤代反应历程2.6.1甲烷的氯代历程甲烷氯代的机理表达：引发剂：容易产生自由基的试剂。如：过氧化物ＲＯＯＲ
抑制剂：降低自由基活性或抑制自由基生成的试剂。
用字母表示则为：反应进程中体系能量的变化如下图：反应能量进程图的函义：
1.曲线上的每一点都对应着一种反应的状态和这种状态所具有的
能量。
2.过渡态处在反应进程位能曲线上的最高点，也就是反应所需要
克服的能垒，是过渡态与反应物分子基态之间的位能差，称为反
应的活化能，用(E活)表示。
3.由图还可以看出ΔH就是反应热。反应热即反应物与产物之间
的能量差(H)。2.6.2.2甲烷氯代反应过程中的能量变化反应进程-位能曲线图如下：过渡态与中间体的区别：2.6.3烷基自由基的构型和稳定性稳定性：.自由基的稳定性大小顺序为：2.7环烷烃的分类和命名2.7.2环烷烃的命名
乙基环己烷2-甲基-4-环己基己烷受环的限制，σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置不同，产生顺反(几何)异构。
顺(cis)：两个取代基在环同侧；
反(trans)：两个取代基在环异侧顺反异构用“顺”或“反”注明基团相对位置。英文用“cis”和“trans”表示。2.7.2.2双环化合物的命名命名：
1.根据组成桥环的碳原子总数称为“某烷”，再加上词头“二环”字。
2.从桥头碳开始，绕最长的桥到另一个桥头，再绕次长桥回来，最后再编最短的桥。
3.可能的情况下给取代基以尽可能小的编号
4.母体名称前冠以“环数”，后接[],方括中表明环内除桥头碳原子外的碳原子数目，从大到小排列，之间用圆点分开。2,8,8-三甲基二环[3.2.1]辛烷螺环化合物：
螺环烃：两个环共用一个碳原子的多环烷烃叫作螺环烃。
螺原子：被供用的碳原子为螺原子命名：
1.根据组成螺环的碳原子总数称为“某烷”，再加上词头“螺”字。
2.从小环中与螺原子相连的碳原子开始编号，经过螺碳原子，在
由较大环回到螺碳原子。
3.尽可能使取代基处在最小的位次
4.母体名称前冠以“螺”，后接[],方括内注明环中除螺碳原子以外
的碳原子数，由小到大，之间用圆点隔开。.2.8环烷烃的结构与稳定性.2.8.2环烷烃的燃烧热.2.8.3环丙烷的结构角张力（anglestrain）：
环的角度与sp3轨道夹角差别引起的张力三员环的张力能是由以下几种因素造成的：
1.由于二个氢原子之间的距离小于范德华半