局部麻醉剂“苯佐卡因”的制备及波谱鉴定.ppt

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Tel:一.实验目的最早的局部麻醉药是从南美洲生长的古柯植物中提取的古柯生物碱或称柯卡因，但具有容易成瘾和毒性大等缺点。

化学家在搞清了古柯碱的结构和药理作用之后，合成出数百种局部麻醉剂，多为羧酸酯类（作用更强，副作用较小和较为安全）。

苯佐卡因和普鲁卡因是在1904年前后发现的两种。羧酸酯类局麻剂一般通式可表示如下：二.实验步骤2.本实验采用对甲苯胺为原料，经酰化、氧化、水解、酯化一系列反应合成苯佐卡因。此路线虽然比以前对硝基甲苯为原料长一些，但原料易得，操作方便，适合于实验室小量制备。
(1)【操作步骤】2.对乙酰氨基苯甲酸3.对氨基苯甲酸
【思考题】
1对甲苯胺用醋酐酰化反应中加入醋酸钠的目的何在？
2对甲乙酰苯胺用高锰酸钾氧化时，为何要加入硫酸镁结晶？
3在氧化步骤中，若滤液有色，需加入少量乙醇煮沸，发生了什么反应？
4在最后水解步骤中，用氢氧化钠溶液代替氨水中和，可以吗？中和后加入醋酸的目的何在？
二.对氨基苯甲酸乙酯的制备【操作步骤】【思考题】

1.本实验中加入浓硫酸的量远多于催化量，为什么？加入浓硫酸时产生的沉淀是什么物质？试解释之。

2.酯化反应结束后，为什么要用碳酸钠溶液而不用氢氧化钠进行中和？为什么不中和至pH为7而要使溶液pH为9左右？
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