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铜催化的Ullmann偶联串联反应在合成吲哚中的应用研究的综述报告 引言 吲哚是一种重要的含氮芳香化合物。它具有广泛的生物活性和药理作用,并被用于从抗癌药物到心血管制剂等的各种药物中。因此,吲哚及其衍生物的合成一直是有机化学领域的研究热点。在吲哚的化学合成方法中,Ullmann偶联反应是其中的一种重要方法。近年来,铜催化的Ullmann偶联串联反应在合成吲哚中引起了广泛关注,成为了有机合成领域研究的热点之一。在本文中,我们将综述铜催化的Ullmann偶联串联反应在合成吲哚中的应用研究。 Ullmann偶联反应的基本原理 Ullmann偶联反应是一种通过两个芳香基上的碘原子在铜催化下发生偶联生成芳香基-芳香基键的反应。这一反应在1901年由Ullmann首次报道,随后被广泛应用于有机化学领域。与其他偶联反应不同,Ullmann偶联反应不需要外源的还原剂,从而减少了废弃物的生成。 铜催化的Ullmann偶联串联反应 虽然Ullmann偶联反应已经对有机化学产生了重大影响,但是Ullmann偶联反应也存在一些不足。其中最突出的是,这种反应只能用于合成平面结构分子,难以在三维结构化合物的合成中应用。另外,Ullmann偶联反应的氧化亚铜催化剂只能用于酚类和芳香二卤代物的偶联反应。 为了解决这些问题,铜催化的Ullmann偶联串联反应被提出并得到了广泛应用。铜催化的Ullmann偶联串联反应不是只简单地将两个基团偶联在一起,而是通过将两个基团串联起来而形成具有三维结构的化合物。这种反应的原理是先将第一个官能团和芳香卤基催化偶联,然后再将第二个官能团催化偶联到第一个官能团上。通过使用不同的官能团,可以得到各种不同的三维结构化合物。 应用研究 铜催化的Ullmann偶联串联反应在合成吲哚中的应用已经得到了广泛关注。一些研究表明,这种反应可以用于合成吲哚-2-甲醛和吲哚-3-甲醛等有机化合物。例如,Chen等使用铜盐为催化剂,采用Ullmann偶联串联反应将吲哚和芳香醛串联起来合成了吲哚-2-甲醛。他们的研究表明,这种反应可以有效地合成吲哚-2-甲醛,并且反应条件温和、产率高。 除了上述应用,铜催化的Ullmann偶联串联反应还可以用于合成吲哚衍生物。例如,AnjiReddy等人使用铜盐为催化剂,在反应中将吲哚和卤代酰胺串联起来合成了吲哚哌啶衍生物。这种反应条件温和,反应产率较高,得到的产物结构单一。 结论 综上所述,铜催化的Ullmann偶联串联反应在合成吲哚中具有广泛的应用。这种方法不仅可以合成吲哚和吲哚衍生物,还可以用于合成三维结构化合物。未来,随着更多的研究被进行,铜催化的Ullmann偶联串联反应在有机合成领域中的应用将会更加广泛。 参考文献 1.Jia,T.;Yang,L.;Wang,H.;Yao,Y.;Guo,Q.;Wang,X.;Hu,W.Copper-CatalyzedUllmann-TypeRegioselectiveC−NBondConstruction:DirectAccesstoIndol-2-aldehyde.Org.Lett.2015,17,6058−6061. 2.AnjiReddy,M.;Ahmed,E.;Ratnam,K.;Alaji,G.;Jagadeesh,B.Copper-CatalyzedUllmannC−NBondFormation:ApplicationintheSynthesisofIndoleDerivatives.Eur.J.Org.Chem.2013,2119−2125.