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有机化学第六章立体化学ppt 课件 2024/1/291 目录 •引言 •手性与对称性 •立体异构体 •立体选择性合成 •立体化学在生物化学中的应用 •结论与展望 2024/1/292 01 引言 2024/1/293 立体化学的概念与重要性 立体化学研究分子中各原子或原子团在空间的相对排列 和构型 立体异构体:具有相同分子式和结构式,但空间排列不 同的化合物 立体化学对有机化合物的性质、反应和合成有重要影响 2024/1/294 立体化学的历史与发展 早期立体化学观念 范托夫、勒贝尔等科学家的贡献 现代立体化学的发展 X射线衍射、核磁共振等技术的应用 2024/1/295 立体化学在有机化学中的应用 立体选择性合成 通过控制反应条件,选择性地合成特定立体异构体 立体异构体的分离与鉴定 利用物理和化学方法分离和鉴定立体异构体 立体异构体在生物活性、药物设计等领域的应用 不同立体异构体具有不同的生物活性和药理作用,对药物设计和合成有重要意义 2024/1/296 02 手性与对称性 2024/1/297 手性分子的定义与性质 手性分子的定义旋光性 不能与其镜像重合的分子称为手性分子。手性分子能使偏振光的振动平面发生旋 转。 对映异构体构型保持 一个手性分子与其镜像不能重合,但具在化学反应中,手性分子的构型通常保 有相同的物理和化学性质,互为对映异持不变。 构体。 2024/1/298 对称性分子的定义与性质 对称性分子的定义无旋光性 分子中存在对称元素(对称轴、对称面或对对称性分子不具有旋光性。 称中心),使得分子可以与其镜像重合。 内消旋体构型变化 某些对称性分子虽然具有手性碳原子,但由在化学反应中,对称性分子的构型可能会发 于其内部结构的对称性,使得整个分子不具生变化。 有旋光性,称为内消旋体。 2024/1/299 手性分子与对称性分子的关系 0102 区别联系 手性分子不能与其镜像重合,而对称性分子可以与其镜像重合。某些手性分子在特定条件下可以转化为对称性分子,例如通过化学反 应或构象变化。同时,对称性分子在某些情况下也可能表现出手性特 征,例如在某些化学反应中产生的瞬间手性现象。 2024/1/2910 03 立体异构体 2024/1/2911 异构体的分类与命名 010203 构造异构体立体异构体命名方法 碳链异构、位置异构、官能团异构型异构、构象异构根据IUPAC命名法,采用优先顺 构序、编号、命名等规则 2024/1/2912 异构体的性质与转化 物理性质 01熔点、沸点、溶解度等可能有所不同 化学性质 02反应活性、反应机理等可能有所不同 转化方法 03 通过化学反应实现不同异构体之间的转化,如消去、加成、重 排等反应 2024/1/2913 异构体在有机合成中的应用 选择性合成药物设计与合成 利用不同异构体的性质差异,实现利用不同异构体的生物活性差异, 目标化合物的选择性合成设计并合成具有特定药理作用的药 物分子 反应机理研究材料科学应用 通过研究不同异构体的反应机理,利用不同异构体的物理性质差异, 深入了解有机化学反应的本质开发具有特定性能的高分子材料或 晶体材料 2024/1/2914 04 立体选择性合成 2024/1/2915 立体选择性合成的概念与原理 立体选择性合成定义 在有机合成中,通过控制反应条件、选择适当的反应物和催化 剂等手段,实现目标产物具有特定立体构型的合成方法。 立体选择性合成原理 利用化学反应中的立体选择性,即反应物分子在空间中特定方 向的排列和组合,生成具有特定立体构型的产物。这种选择性 可以来源于反应物本身的立体结构,也可以由催化剂或反应条 件等因素诱导产生。 2024/1/2916 立体选择性合成的方法与策略 03 手性合成策略动力学拆分策略立体专一性合成策略 通过引入手性辅助剂、手性催化剂或手性利用消旋体在特定条件下的动力学拆分,利用某些化学反应的立体专一性,直接生 底物等,实现目标产物手性的控制。例如,得到单一构型的目标产物。例如,通过结成具有特定立体构型的产物。例如,周环 不对称催化氢化、不对称环氧化等反应。晶、色谱等方法分离消旋体中的不同构型。反应、烯烃复分解反应等。 2024/1/2917 立体选择性合成在有机合成中的应用 01天然产物全合成 在天然产物的全合成中,立体选择性合成是实现目标分子复杂立体结构 的关键步骤。例如,紫杉醇、青蒿素等天然产物的全合成中,均涉及到 了立体选择性合成的应用。 02药物设计与合成