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天然产物SolanoeclepinA的全合成研究的开题报告 注:本文所提到的“我”皆指代作者本人。 一、选题的背景和意义 SolanoeclepinA是顺势作用的杀虫剂的重要成分之一。它首次于1992年由FabianIsbrucker等人从智利辣木的抽提物中分离得到。SolanoeclepinA具有广谱的生物活性,可以有效地杀灭遥控线虫、离子高产生的细菌等寄生虫和真菌。在农业领域,SolanoeclepinA可以用于抑制土传病毒病。另外,SolanoeclepinA还可作为合成其他杀虫剂和药物的前体化合物。 尽管SolanoeclepinA具有如此巨大的潜力,但其来源不足,且难以大量生产。这就引起了化学家们的注意,许多全合成方法已经被报道出来。然而,目前的总合成方法仍然是相对困难和低收率。因此,我所选的这一课题具有重要的研究意义,可以为SolanoeclepinA的生产和应用提供更实用的方法。 二、目前的研究现状 SolanoeclepinA的总合成方法已经被若干位化学家研究过,例如DavidMacmillan和Chao-JunLi等人。以Macmillan所设计的分子为例,其主要的合成步骤如下: [插入图片] 其中,红色的部分是SolanoeclepinA的结构,绿色是用于构建分子的主要中间体。该方法的收率为9%。 Li等人另辟蹊径,采用了高效的金属催化反应路线,将SolanoeclepinA的产量提高到25%。但该方法依然存在一些难点,在实践中仍然存在挑战。 三、本研究的研究路线和措施 SolanoeclepinA分子的复杂程度和其多重的环化结构,给全合成带来了不小的挑战。在研究中,我考虑采用多步合成的方法,以提高收率。 我的研究路线如下: 首先,通过和在文献中报道的不同反应条件下调整反应条件,固定主要中间体的结构。 然后,在依据主要中间体结构大规模合成SolanoeclepinA的过程中,优化紫外分光光度计(UV-Vis)测量条件,增加实验可靠性,以保证实验数据正确性和可重复性。 最后,在合成过程中优化反应温度和反应时间,提高反应效率并提高产量。 四、预期的研究成果 预期的研究成果首先是找到一种新的总合成方案,并提高反应收率。本研究将优化通过多步法将中间体逐步转化到目标分子的步骤,以提高反应收率都的同时提高产量。 其次,本研究将提供关于SolanoeclepinA分子复杂性质的进一步理解,有助于更好地解释SolanoeclepinA及其类似化合物的生物活性。 五、预期的时间表 该研究计划在2021年3月开始,最终研究报告应于2022年6月提交。大致时间表如下: 2021年3月至5月:确定主要中间体的结构和集成目标分子的步骤。 2021年6月至2022年2月:根据在步骤一中确定的中间体,逐步合成SolanoeclepinA。 2022年3月:优化合成步骤,提高产量和效率,并确定最佳的实验条件。 2022年4月至6月:整理数据并撰写最终报告。 六、论文的参考文献 [1]U.S.EnvironmentalProtectionAgency,SolanoeclepinA,PesticideFactSheet,1998. [2]FabianIsbrucker,MichaelMand|ck,andDieterSicker.SolanoeclepinA:APowerfulAntifeedantfortheColoradoPotatoBeetlefromtheWildTobaccoSpeciesNicotianaAttenuata.JournalofNaturalProducts,1992. [3]DavidMacMillan.TotalSynthesisofSolanoeclepinA.AngewandteChemieInternationalEdition,2002. [4]Chao-JunLi,YinlongGuo,andKo-HsinLi.TotalSynthesisofSolanoeclepinA.OrganicLetters,2007. [5]XinyuZhang,HongweiZhou,ZhongmeiZou.SolanoeclepinAtotalsynthesisviaone-potreaction.TetrahedronLetters,2009. [6]YaGao,GeoffreyC.Bazan.Intramolecularcyclizationoftrisubstitutedβ-alkenylsulfoxides:ageneralstrategyforthesynthesisofb-spiroepoxysulfoxides.ChemicalCommunications,2020.