高中化学《有机化学反应类型》素材1 鲁科版选修5.doc

高中有机化学反应类型小结

有机化学反应一直是教学的重点也是高考的热点，对化学反应进行科学的分类是研究化学首先要解决的问题，高考考查的重要有机反应有：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应、水解反应、酯化反应等，考查的方式有：对陌生的有机反应类型的判断；根据各类有机反应的机理书写有机化学反应方程式。本文对常见的有机化学反应类型列举如下：

一、取代反应
定义：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
典例：（1）卤代反应：如甲烷、苯的卤代反应。
（2）硝化反应：如苯、甲苯硝化反应。
（3）水解反应：卤代烃的水解、酯的水解、油脂的水解（包括皂化反应）、二糖和多糖的水解、蛋白质的水解。
（4）酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。
注意点：①取代与置换不同，置换中一定有单质参加反应，并生成一种新的单质，而取代则不一定有单质参加反应或生成。②被取代的一定是有机物分子中的原子或原子团，而用来取代的原子或原子团可以是有机物分子中的原子或原子团，也可以是无机物分子中的原子或原子团。

二、加成反应
定义：有机物分子中不饱和碳原子跟其它原子和原子团结合生成新物质的反应。通常不饱和碳原子主要指C＝C、C＝O（一般不含羧酸或酯中的C＝O）、碳碳叁键以及具有一定不饱和性的苯环。
典例：
（1）在催化剂的作用下，烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮及油脂及氢气发生的加成反应。
（2）常温下含有不饱和碳原子的有机物与卤素单质、卤代氢的加成反应：如烯、炔、油脂等有机物。如乙烯→氯乙烷。
（3）与水的加成反应：烯、炔等含有不饱和碳原子有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。如乙烯水化生成乙醇。
注意点：①发生加成反应的主体都是含有不饱和键的有机物，加成的物质往往是非金属单质（H2、Cl2等）或小分子化合物（H2O、HX等）。②不饱和键是发生加成反应的前提条件下，不饱和键含碳碳之间的双键、三键，还有碳氧之间的双键、碳氮之间的三键。

三、消去反应
定义：有机物在适当的条件下，从一个分子内脱去小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。
典例：
（1）醇的消去：如实验室用乙醇制取乙烯。
（2）卤代烃的消去反应：如溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去可得到乙烯。
注意点：①卤代烃发生消去反应的条件是与强碱的醇溶液共热，（若与强碱的水溶液共热发生水解反应）②卤代烃发生消去反应结构条件是连接卤原子的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子，否则不能发生消去反应。③醇的消去是在浓硫酸、加热条件下，如乙醇制乙烯，温度控制在170°C、浓硫酸做催化剂。④醇的消去也是要具备结构上的一个条件即连接羟基的碳原子还有一个相邻的带有氢原子的碳原子，否则不能发生消去反应。

四、聚合反应
定义：由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫聚合反应。聚合反应分为加聚反应和缩聚反应。聚合反应中的小分子叫单体，反应后生成的高分子称聚合体。
1．加聚反应：是指不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。发生加聚反应的单体可以是一种，也可以是多种，单体可以含一个C＝C双键，也可含两个C＝C双键。
典例：单烯烃的加聚、炔烃的加聚、二烯烃的加聚等。
2．缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（如H2O、HX、NH3等）的反应。
典例：酚醛缩聚、醇酸缩聚（如乙二酸和乙二醇）、羟酸缩聚（如乳酸）、氨基酸缩聚等。
注意点：加聚反应是单体通过加成不饱和键断开，相互连接生成高聚物，但没有小分子，而缩聚反应是有机物中活性基团通过缩合除生成高聚物外，还生成小分子。

五、有机反应中的氧化还原反应：
有机反应中的氧化还原反应是从得失氧氢的角度判断是否发生氧化或还原。
1．氧化反应：通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。
（1）有机物的燃烧都是氧化反应。
（2）不饱和烃、苯的同系物、醇类、醛类等被酸性高锰酸钾或其它氧化剂氧化。
（3）醇的去氢氧化。
（4）醛的加氧氧化：醛基C—H键断裂后加入氧，醛基被氧化成羧基。甲酸、甲酸酯、葡萄糖等分子中含有醛基，所以也可以发生加氧氧化。醛类及含醛基的化合物除在一定条件下发生催化氧化外，还能被银氨溶液、新制Cu(OH)2，这些弱氧化剂氧化。
（5）苯酚常温下在空气中放置可被氧化生成粉红色物质。
2．还原反应：指有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。烯、炔、苯和苯的同系物、酚、醛、酮、不饱和油脂等可催化加氢。
注意：若同时加氢又加氧，如乙烯与水加成，既不是氧化，又不是还原。
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