高中化学 第2章 烃和卤代烃 第3节 卤代烃学案 新人教版选修5-新人教版高二选修5化学学案.doc

第三节卤代烃

1．了解卤代烃的概念及分类。
2．知道卤代烃的组成及其对环境和健康可能产生的影响，了解安全使用有机物的意义。
3．掌握卤代烃代表物溴乙烷的组成、结构和性质。(重点)
4．理解卤代烃水解反应(取代反应)和消去反应的基本规律。(重难点)

溴乙烷
[基础·初探]
1．分子结构

2．物理性质
溴乙烷为密度比水大的无色液体，沸点为38.4℃，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。
3．化学性质
(1)取代反应(或水解反应)：溴乙烷可以与NaOH水溶液发生取代反应，反应的化学方程式为C2H5Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up14(水),\s\do10(△))C2H5OH＋NaBr。
(2)消去反应
①溴乙烷与强碱的乙醇溶液共热，生成乙烯，反应的化学方程式为
C2H5Br＋NaOHeq\o(――→,\s\up14(乙醇),\s\do10(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
②消去反应是指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
[探究·升华]
[思考探究]
1．溴乙烷水解反应和消去反应相比，其反应条件有何差异？由此你得到什么启示？
【提示】溴乙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解NaOH，使反应易进行。
由此可以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。
2．溴乙烷发生消去反应的实质是什么？
【提示】溴乙烷发生消去反应的实质是从分子中脱去溴原子和与溴原子相邻的碳原子上脱去一个氢原子(即脱去一个HBr)，从而形成不饱和化合物：
即＋NaOHeq\o(――→,\s\up14(乙醇),\s\do10(△))CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
[认知升华]
卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇
RCH2—X＋NaOHeq\o(――→,\s\up14(H2O),\s\do10(△))RCH2OH＋NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX
＋NaOHeq\o(――→,\s\up14(醇),\s\do10(△))CC＋NaX＋H2O产物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物【特别提醒】1卤代烃中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子带有氢原子时，才能发生消去反应。
2二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物分子中引入碳碳三键。
[题组·冲关]
题组1溴乙烷
1．下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是()
A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂
B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯
C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成
D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷
【解析】溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇，与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不发生反应，也无明显现象；乙烯与溴水反应生成1,2­二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。
【答案】A
2．下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是()
【导学号：88032032】
A．溴乙烷 B．己烷
C．苯 D．苯乙烯
【解析】溴乙烷、己烷、苯及苯乙烯4种物质都不溶于水，滴入水中都会出现分层现象，但溴乙烷可与热的NaOH溶液反应生成乙醇和NaBr，乙醇与水互溶，NaBr溶于水，故溴乙烷滴入热的NaOH溶液中分层消失，而其他3种物质与NaOH都不反应，溶液依然分层，故A项正确。
【答案】A
3．已知卤代烃可以和钠发生反应。例如，溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()
A．CH3Br B．CH3CH2CH2CH2Br
C．CH3CH2Br D．CH2BrCH2CH2CH2Br
【解析】根据题给化学方程式，卤代烃顶端碳原子上的卤素原子与Na原子结合生成NaX后，两个顶端碳原子互相连接。要生成环丁烷应选D。
【答案】D
4．某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混合后充分振荡，生成有机物B；A在氢氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C；C可由B与浓H2SO4混合加热制得，C可作果实催熟剂。则：
(1)A的结构简式为______________。
(2)写出A生成B的化学方程式：____________________________________
__________________