江苏省2013届高三化学二轮复习 专题28 怎样进行有机物的合成与推断解题突破精品学案.doc

专题28.怎样进行有机物的合成与推断解题突破

考试说明中：能将与化学相关的实际问题分解，综合运用相关知识和科学方法，解决生产、生活实际和科学研究中的简单化学问题的能力。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。
高考试卷中:高考化学试卷非选择题每年都有一道有机题，主要以一种物质合成为背景，考查了有机反应类型、官能团名称、同分异构体的书写、有机反应方程式的书写、有机物的结构简式以及有机合成路线的设计。其中合成路线流程图难度最大。
答题过程中：认真审清题意、积极思考，抓住问题的“突破口”和提供的有效信息，即抓住特征条件、特殊性质、特别信息或特征反应，通过正推法、逆推法、正逆推综合法、假设法、知识迁移法等得出结论，最后做全面检查。
一。能力展示
1.敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

回答下列问题：
（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是。
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为和（填官能团名称）。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。
E的结构简式为。
（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

过程分析：
1.本题涉及到有机物性质、有机官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。由A的结构简式可看出，A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物苯环支链一定是对称的，且支链是一样的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的。答案：（1）A被空气中的O2氧化（2）羟基醚键

精要点评：
1.有机合成题着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力。解答有机推断题时，我们应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。
2.解答这类有机物分子推断题时，要上看看、下看看(上下求索)，左看看、右看看(左右逢源)，学会先分析、后综合，边分析、边综合，先局部思考后全盘兼顾。解题过程中，从易处着手，逐步拓展，不断深入。
二。能力培养
1.阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

(1)E的结构简式为。
(2)由C、D生成化合物F的反应类型是。
(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为。
(4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：。
(5)已知：，写出由C制备化合物的合成路
线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

分析：本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。
（1）比较容易，就是羟基上的B和Br进行取代，可知其结构为
（2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应
（3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反应，故其结构为；
（4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、羧基、羟基，由此不难得出其分子结构为和；
答案：（1）
（2）取代反应

方法指导：
有机推断与合成解题关键点：（1）寻找骨架变化----针对有机合成路线，确定有机物基本组成；（2）信息对号入座----充分利用题干信息，帮助问题解决；（3）数数原子个数----解决分子式、不饱和度，充分把握有机物结构；（4）进行有序思维----解决同分异构体书写，保证解题完整；（5）规范有效答题----争取、保证得高分（错别字、多（少）氢、小分子、反应条件等方面）。
三。能力测评
1.多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：

（1）写出D中两种含氧官能团的名称：和。
（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na