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卤代烃 1、定义:烃分子中的H被-X替代后的有机物。 2、卤代烃分类: (1)根据烃基分 ①脂肪卤代烃:和。根据烃基的饱和情况分 和。 ②芳香卤代烃: (2)根据卤原子种类分: (3)根据卤原子个数分: 3、卤代烃的物理性质: (1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体 或固体. (2)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式 量)增加,其熔、沸点和密度也升高(沸点和熔点大于相应的烃) (3)不溶于水,易溶于有机溶剂. (4)和水相比密度。除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代 烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小. 【拓展】卤代烃的某些物理性质解释. (1).比相应烷烃沸点高.CH和CHBr,原因可能为: 2625 ①分子量CHBr>CH, 2526 ②CHBr的极性比CH大,导致CHBr分子间作用力增大,沸点升高. 252625 (2).随C原子个数递增,饱和一元卤代烷密度减小,如ρ(CHCl)>ρ(CHCl)> 325 ρ(CHCHCHCl).原因是C原子数增多,Cl%减小. 322 (3).随C原子数增多,饱和一氯代烷沸点升高,是因为分子量增大,分子间作用力 增大,沸点升高. (4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低,可理解为支链越多,分子的直径 越大,分子间距增大,分子间作用力下降,沸点越低 4、卤代烃的命名: ⑴(CH)CHBr(CH)CCHBrCH(CH)CHClCHClCHCH 323332223 【方法】饱和链状卤代烃的命名: (1)①含连接–X的C原子在内的最长碳链为主链,命名―某烷‖。 ②从离–X原子最近的一端编号,命名出-X原子与其它取代基的位置和名 称。 ⑵CH=CHCHCHBrCH=CHCH(CH)CHBr 222232 【方法】不饱和链状卤代烃的命名:含连接–X的C原子在内的最长不饱和碳链 为主链,从离双键或三键最近的一端编号,其他命名同饱和链状卤代烃。 5、卤代烃的化学性质: (1)水解 卤代烃在条件下,被替代,生成的反 应,该反应属于反类类型,还称为反应。 反应的通式: (2)消去反应: 卤代烃在条件下,去掉和原子,生成和 的反应,该反应属于反类类型。反应的通式: 【练习】 1.下列关于氟氯烃的说法中,正确的是() A.气态氟氯烃都是比空气轻的烃B.氟氯烃化学性质较活泼,无毒 C.氟氯烃大多无色无毒 D平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应 2.下列说法正确的是()() A.常温下,卤代烃都是液体B.可以用溴水鉴别甲苯、四氯化碳、溴苯 C.一定条件下卤代烃都能水解 D.一定条件下,所有卤代烃都能发生消去反应 3.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是() A.在氯乙烷中直接加入AgNO溶液B.加蒸馏水,然后加入AgNO溶液 33 C.加入NaOH溶液,加热后酸化,然后加入AgNO溶液 3 D.加入NaOH的乙醇溶液,加热后酸化,然后加入AgNO溶液 3 4.卤代烷CHCl的结构有八种,其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有() 511 A、2种B、3种C、4种D、8种 5.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是() A.加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出 B.加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷 C.加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D.加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分 离去水层 6.由2—氯丙烷制得少量的CHOHCHOHCH需要经过下列几步反应() 23 A.加成→消去→取代B.消去→加成→水解C.取代→消去→加成D.消去→加 成→消去 7.不粘锅内壁有一薄层为聚四氟乙烯的高分子材料的涂层,用不粘锅烹烧菜肴 时不易粘锅、烧焦。下列关于聚四氟乙烯的说法正确的是() A.不粘锅涂层为新型有机高分子材料B.聚四氟乙烯的单体是不饱和烃 C.聚四氟乙烯中氟元素的质量分数为76%D.聚四氟乙烯的化学活泼性较大 Cl 8.某有机物其结构简式为,关于该有机物下列叙述正确的是 () A.不能使酸性KMnO溶液褪色B.能使溴水褪色 4 C.在加热和催化剂作用下,最多能和4molH反应 2 D.一定条件下,能和NaOH醇溶液反应 9.下列卤代烃能发生消去反应的是() CH3 A.CH3BrB.CH3CBr CH3 CH 3CH3CH3 CHCCHBr C.32D.CH3CCHBrCCH3 CHCH CH333 10.某气态烃1mol跟2molHCl加成,其加成产物又可被8molCl完全取代,该烃可 2 能() A.丙烯B.1,3-丁二烯C.丙炔D.2-丁炔 11.下列化合物沸点比较错误的是() A.丙烷>乙烷>甲烷B.正戊烷>异戊烷>新戊烷