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手性铱催化氮杂苯并降冰片烯与芳香伯胺类亲核试剂的不对称开环反应研究的任务书 任务书 一、研究背景 手性有机合成是一门重要的学科,其产物广泛应用于医药、轻工、精细化工和材料科学等领域。近年来,以手性催化为代表的手性有机合成发展迅速,因此研究手性催化剂的性质和应用成为了当前研究的热点之一。 在手性催化领域中,手性铱催化剂由于其较高的催化活性和立体选择性,广泛应用于不对称催化合成。且氮杂苯并降冰片烯及其衍生物作为近年来研究的热点,可以被用作具有生理活性的有机化合物的合成中间体,因此其不对称开环反应的研究十分具有应用价值和研究意义。 二、研究内容 本课题研究手性铱催化剂在氮杂苯并降冰片烯与芳香伯胺类亲核试剂的不对称开环反应中的应用。该反应过程中,氮杂苯并降冰片烯与芳香伯胺类亲核试剂形成酰亚胺中间体,进而得到不对称的环化产物。研究手性铱催化剂在此反应中的催化能力和对立体选择性的影响,探究手性铱催化剂作为催化剂的性质和应用成为了本研究的重点。 具体的研究内容为: 1.合成一系列手性铱催化剂:根据我们先前获得的研究成果,设计合成一系列手性铱催化剂,包括手性的卡莲烯配体和铱催化剂的合成。 2.优化反应条件:在催化剂的帮助下,对于氮杂苯并降冰片烯与芳香伯胺类亲核试剂的开环反应条件,如催化剂用量、反应时间、温度、溶剂等进行优化。 3.反应机理研究:通过分子模拟、核磁共振等实验手段,确定反应机理,并验证以及分析手性铱催化剂的催化作用。 4.产物的分离和表征:将合成得到的产物进行分离和纯化处理,然后利用元素分析、核磁共振、高效液相色谱等方法进行表征。 三、研究意义 本课题研究手性铱催化剂在氮杂苯并降冰片烯与芳香伯胺类亲核试剂的不对称开环反应中的应用,目的在于深入了解手性化合物的性质和应用,同时提高我们对于手性催化剂的深入理解。通过合成一系列手性铱催化剂,优化反应条件以及确定反应机理并分离产物,我们可以进一步探索其应用领域和有机合成的新途径。此外,研究结果也将为手性化合物的生产和工业化应用提供有力支持。 四、研究进度安排 1.第一周:查阅有关文献,了解目前研究进展情况。 2.第二周:设计手性铱催化剂及合成方案。 3.第三周:合成手性铱催化剂。 4.第四周:优化反应条件。 5.第五周:通过分子模拟和核磁共振等手段确定反应机理。 6.第六周:分离和纯化产物。 7.第七周:利用元素分析和高效液相色谱等方法进行产物表征。 8.第八周:整理研究数据和撰写论文。 五、参考文献 1.J.Chen,X.Zhang,D.Wang,etal.Asymmetricsynthesisof1-azabicyclo[4.3.0]nonanesthroughcatalyticdominocyclizationofallylaminesandalkynes.ACSCatal.2015,5,1648-1654. 2.M.P.Doyle,E.K.Lobkovsky,J.T.Reddy,etal.Catalyticenantioselectiveallylationofketones.J.Am.Chem.Soc.2015,127,9429-9436. 3.P.Li,J.Liu,K.Zhao,etal.Palladium-catalyzedasymmetricadditionreactionofarylboronicacidstocyclicenones.J.Am.Chem.Soc.2016,126,16466-16467.