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梅林等:席夫碱合成研究进展《激光杂志》2010年第31卷第4期LASERJOURNAL(Vol.31.No.4.2010)

席夫碱合成研究进展
梅1,赖1,张2林容科
1.后勤工程学院应管系,重庆400016;2.重庆大学外国语学院,重庆400044
提要:本文报道了席夫碱类化合物合成的最新进展,同时指出了席夫碱类化合物合成的发展方向。关键词:席夫碱;合成;进展中图分类号:TN248.1文献标识码:A文章编号:0253-2743(2010)04-0096-02

ProgressinthestudyonsynthesisofSchiffbase
MEILin1,LAIRong1,ZHANGKe21.Petro-chcmistryDepartment,LEU,Chongqing400016,China;2.CollegeofForeignLanguage,ChongqingUniversity,Chongqing400044,ChinaAbstract:ThelateststudyprogressonadvancementofSchiffbasederivativessynthesiswasreviewedinthisarticle.Meanwhile,itprospectsthedevelopmentdirectionofSchiffbasederivativessynthesis.Keywords:Schiffbase;synthesis;development

席夫(Schiff)碱具有良好的配位能力,能与过渡金属形成复杂的配位化合物,以氮、氧原子进行配位,其结构接近于生物体系的真实情况,适宜于进行生命体系的模拟研究。其配体的结构和金属离子决定配合物的生物活性。作为能够可逆吸收分子氧的过渡金属配合物的人工氧载体,Schiff碱类金属配合物具有原料易得,能够很方便地在配合物中引入适当的衍生物基团,合成条件不苛刻,合成产率较高,后处理简单等优点,近年来成为研究热点。席夫碱的传统合成方法一般是在酸催化下,在有机溶剂中回流进行胺和醛的缩合反应。目前合成路线已经得到了进一步的拓展。本文概述了近一年来Schiff碱的最新合成工艺。

所示工艺路线合成了一系列具有荧光性能的席夫碱;陈超越2等〔〕以葡萄糖苷,水杨醛和对氨基苯酚为原料,按图2所示工艺合成了将糖苷、席夫碱等多个药效团集于同一分子中的水杨醛葡萄糖苷对氨基苯酚席夫碱。具有独特的抗菌、抗肿3瘤等生物活性。刘洲亚等〔〕在非水溶剂中合成了未见报道的1-苯基-3-甲基-4-萘乙酰基-吡唑啉酮5(PMNAP)4及其3种席夫碱。张奇龙等〔〕以乙二胺、,2-丙二胺、1乙酰丙酮和2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑为原料,经缩合、溴代和成环作用得到了两个新型席夫碱大环化合物。

2新型双席夫碱类化合物的合成

1新型席夫碱的合成

图3图1

图4

图2
1洪涌等〔〕以取代苯甲醛与芳为原料,采用冰浴法按图1

收稿日期:2010-04-05

若要形成双核或多核配合物,需要有利的配体和中心离子,如高电荷,具有一对以上孤对电子且能起桥联作用的给5予体原子,以及合适的实验条件等等。张铭钦等〔〕以水杨醛与具有柔性链的N,N,N,N-四〔一(2一氨基乙氨基)甲酰2基乙基〕乙二胺反应合成了一种新型八齿席夫碱配体(H4L)6及其锌配合物;孟华等〔〕2-苯基-1,2,3-三唑基―用4甲醛、喹喔啉基-2-甲醛和2-(4-溴苯基)-1,2,3―三唑基-4-甲醛为原料,在冰醋酸的条件下分别与二胺反应,合7成了一系列新的双席夫碱:刘敏等〔〕合成了新型三足席夫碱配体(L)和它的5种稀土配合物。

梅林等:席夫碱合成研究进展《激光杂志》2010年第31卷第4期LASERJOURNAL(Vol.31.No.4.2010)

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3氨基芴席夫碱的合成
氨基是较好的极性配位基团,在席夫碱类分子中引入该活性官能团可显著增加配基与配体间形成复合物的亲和力8和选择性,增强药理学活性。胡卫兵等〔〕2,4,7-三氨基以芴,与苯甲醛、茴香醛、,4-二氯苯甲醛、3对氯苯甲醛反应,分别合成了4种新的席夫碱类化合物,具有较好的抑菌活9性,合成路线如图3;冯驸等〔〕2-氨基芴与一系列芳香醛以缩合得到相应的席夫碱类化合物,合成线路如图4;常胡10等〔〕利用丙氨酸与2,4-二羟基苯甲醛反应制备席夫碱,接着和金属离子反应,再与1,10-邻菲罗啉配位形成三元金属络合物,最后负载于大孔氯甲基化聚苯乙烯树脂上,制备了氯甲基化聚苯乙烯负载丙氨酸2,4-二羟基苯甲醛席夫碱1,10-邻菲罗啉三元金属络合物Ps,形成具有高活性、高选11择性的高分子催化剂。孙家森等〔〕以取代苯甲醛和N-氨基吡啶碘盐为原料,合成了5种新的席夫碱盐N-取代亚苄基氨基吡啶碘