槲皮素衍生物的合成研究.doc

山东师范大学硕士学位论文槲皮素衍生物的合成研究姓名:魏素梅申请学位级别:硕士专业:有机化学指导教师:刘玉法20090405山东师范大学硕士毕业论文摘要槲皮素是黄酮类化合物重要的一员,在植物中多以糖苷的形式存在。槲皮素及其衍生物具有抗心律失常、抗血小板聚集、抗氧化、抗肿瘤和扩张血管等作用。槲皮素及其衍生物的合成和生物活性研究越来越受到人们的关注。本文对槲皮素进行了结构修饰,合成T28种化合物,其中23种未见文献报道的槲皮素衍生物,其结构通过了m、1D.NMR、"C.NMR、MS的确认。对槲皮素衍生物及其金属配合物清除超氧阴离子自由基活性功能测定,取得了理想的结果。本论文由四部分组成,主要内容如下:1、综述了近年来国内外学者在槲皮素及其衍生物的设计、合成及在药理作用方面的研究???展。由于槲皮素及其衍生物有着良好的生物活性,对于槲皮素衍生物的设计合成有着及其实用的意义。2、以芦丁和三羟乙基芦丁为原料合成了5种化合物,其中3种为未见文献报道的槲皮素酯类衍生物,其结构经IR、1D.NMR、"C.NMR等表征。3、首次以3',4',7.三(.O.羟乙基).槲皮素为原料,与烷基化试剂反应,合成了10种新的槲皮素醚类衍生物(L-I一-L-a0)。4、设计、合成了13种新的槲皮素及三羟乙基槲皮素金属配合物,其中10种未见文献报道。通过优化配合物的形成条件,实验显示除了反应温度和反应时间以外,反应体系的pD值是决定配合物能否形成的关键因素。采用邻苯三酚自氧化系统,测定了部分槲皮素衍生物及其金属配合物清除超氧阴离子自由基的活性,研究显示存在协同作用,且三羟乙???槲皮素的金属配合物具有良好的抗氧化活性。关键词:槲皮素,衍生物,配合物,抗氧化活性山东师范大学硕士毕业论文AbstractQuercetinbelongstoanextensiveclassofpolyphenolicflavonoidcompounds,frequentlyoccursasglycoside.Quercetinanditsderivativesactionsincludeanti-arrhythmia,anti-bloodplatelet,antioxidant,anti-canceragent,andexpandbloodvesselhadbeenreported.Quercetinanditsderivativeshadbeenatt??ntioninbiologicalvaluerecently.28Quercetinderivativesweresuccessfullysynthesized,including23newcompounds.Theirstructureswerefullycharacterizedbyelementalanalysis,IR,1D.NMR,13C.NMRandMSspectroscopies.Dissertationalsosuccessfullydeterminesuperoxideanionfreeradicalactiontoquercetinderivativesanditscomplexs.Themainresultsaleasfollows:1.Therecentresearchprogressofquercetinderivativesreceptors,includingdesign,chemicalsynthesisandtheirapplicationsinthefieldsofpharmacologicalactivities,wasbrieflyreviewed.Forquercetinanditsderivativeshavewellidentityitisanimportantpracticalvalueonthedesignandsynthesis.2.5compoundsinvolving3un?reportedquercetinderivativesweresuccessfullysynthesizedtouserutinandtri?(一O-hydroxyethyl)rutinasrawmaterial.TheirstructureswerefullycharacterizedbyIR,1D.NMR,"C.NMRandSOon.3.ThefirstexampleofY4',7-tri-(-O-hydroxyethyl)quercetinastherawmaterial,10newquercetinderivatives(L-17~L-IO)weresuccessfullysynthesizedviatheetherificaionreaction.4.Design,synthesis13qu