试题-全国-2008_高三化学有机推断与合成专题复习.rar

用心爱心专心116号编辑有机推断与合成益阳市箴言中学陈红兵1．有机物的推断一般有以下几种类型：①由结构推断有机物；②由性质推断有机物；③由实验推断有机物；④由计算推断有机物等。2．有机物推断的解题方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法。①顺推法。以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。②逆推法。以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。③猜测论证法。根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论。其解题思路为：3．官能团与有机推断、有机合成关系有机合成的实质是：将原料通过化学反应，使得原料的碳链改变或在碳上引人、转换各种官能团，以得到不同类型、不同性质的有机物。(1）官能团①基、官能团与离子（根）的区别基：有机物分子中的原子或原子团（如—CH3）。官能团：决定有机化合物化学特性的原子或原子团（如—OH）。“官能团”属于基，但“基”不一定是“官能团”。离子（根）：带电荷的原子或原子团（如Na十、OH一）。基（官能团）与离子（根）的比较：名称符号电子式性质基—OH电中性，不稳定，不能独立存在氢氧根OH－带电荷，稳定，可独立存在于水溶液或晶体中②官能团与反应类型（性质）的关系a.b.c．d.e．f．g．h．i．j.k．③官能团之间的相互影响官能团决定有机物的主要化学性质。由此可根据有机物的结构简式中的官能团判断其化学性质，这是学习有机化学的一个至关重要的方法。但是官能团之间存在着相互作用，导致相同的官能团在不同的有机分子环境中，表现出一些性质方面的差异，甚至发生根本性的变化，这也是学习有机化学的另一个值得引起注意的问题。Ⅰ．例如：甲苯的化学性质A．官能团决定性质：a．分子中有甲基（－CH3)＝＞有CH4性质，光照取代：b．分子中有苯基＝＞有苯的性质，催化取代：B．官能团的相互影响：a．甲基受苯基的影响，变活泼，能氧化：b．苯基受甲基影响，苯环上的氢变活泼，易取代：Ⅱ．例如：苯酚的性质A．分子中羟基受苯环的影响，羟基酸性增强，苯酚的酸性＞醇。CH3CH2OH＋OH－→不反应B．分子中苯基受羟基的影响，苯环上的氢易取代Ⅲ．例如：常见物质酸性强弱的比较以上物质，均含－OH，但酸性不同，说明－OH受不同基团影响所致。④官能团的引人Ⅰ．羟基的引人A．烯烃与水加成：B．卤代烃水解：C．酯水解：D．醛加氢：E．葡萄糖分解：Ⅱ．卤原子的引入A．烷烃取代：B．不饱和烃加成：C．醇的取代：Ⅲ．碳碳双键的引人A．醇的消去：B．卤代烃的消去：C．炔烃的定量加成：Ⅳ．醛基的引人A．醇的氧化：B．炔的水化：Ⅴ．羧基的引人A．醛的氧化：B．醋的水解：C．苯的同系物侧链的氧化：Ⅵ．酯基的引人羧酸和醇反应⑤官能团的转换卤代烃、醇、烯烃的有机三角关系，体现了加成与消去的转化关系，此关系是由烃向烃的衍生物转变、单官能团向多官能团转变及改变官能团位置的交通枢纽。卤代烃、醇、烯烃是其它官能团的前体。⑥官能团的消除a．通过加成清除不饱和键；b．通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基；c．通过加成或氧化清除醛基。⑦官能团的保护在有机合成中，当某步反应发生时，原有需要保留的官能团可能也发生反应（官能团遭到破坏），从而达不到预期的合成目标，因此必须采取措施，保护官能团，待反应完成后再复原。官能团保护必须符合下列要求：a．只有被保护基团发生反应（保护），而其它基团不反应；b．被保护的基团易复原，复原的反应过程中不影响其它官能团。例如：防止醇羟基（或羧基）被氧化（碱性条件下反应），可利用酯化反应生成酯，从而达到保护羟基（或羧基）的目的。其它方法常用给予信息方法命题。(2）碳链的改变在中学化学中改变碳链长度的化学反应极少，命题大多以信息给予的形式出现，以下提供的常见的命题素材，中学生只要了解，不要记忆。①碳链缩短A．脱梭反应：B．酯水解（略）C．氧化与还原：②碳链增长A．炔、醛、酮与HCN加成：B．取代反应：C．羟醛缩合：D．格氏试剂：(3）有机合成的逆向合成法思维程序解有机合成题常用逆推法。即从待合成的有机物（目标分子）出发，由后往前推，推导出目标分子的前体（即合成目标分子的前一个或多个有机物，并继续推导前体的前体，直至到达简单（或指定）的原料为止。有机合成并非唯一答案，要结合实际情况对合成的途径进行合理的选择，基本要求是：原理正确，原料易得，流程简便，易于操作，条件适宜，易于分离，产率高，成本低。(4）有机推断突破口①根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水褪色的物质含有等；能发生银镜反应的物质含有；能与钠发生置换反应的物质含有“－OH”或“－COOH”；能与碳酸氢钠溶液作用的物质含有“－COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。②根据性质和有关数据推知官能团个数如：；；；③根据某些反应的产物