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用心爱心专心116号编辑2008高考化学复习有机推断和合成突破口一、有机物结构与性质梳理1、物理性质(1)、状态固态——饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、蒽、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸(16.6℃以下)、针状的TNT;气态——C4以下烷、烯、炔、甲醛、一氯甲烷液态——油状——硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸粘稠状——石油、乙二醇、丙三醇(2)、气味无味——甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味);稍有气味——乙烯特殊气味——苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性——甲醛、甲酸、乙酸、乙醛甜味——乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖、麦芽糖香味——乙醇、低级酯苦杏仁味——硝基苯(3)、颜色白色——葡萄糖、多糖淡黄色——TNT、不纯的硝基苯黑色或深棕色——石油(4)、密度比水轻的——苯及其同系物、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油比水重的——硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃、二硫化碳(5)、挥发性乙醇、乙酸、乙醛(6)、升华性萘、蒽(7)、水溶性不溶:高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT微溶:苯酚、乙炔、苯甲酸易溶:甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸与水混溶:乙醇、苯酚(70℃以上)、乙醛、甲酸、丙三醇通式:①符合CnH2n+2为烷烃,符合CnH2n为烯烃,符合CnH2n-2为炔烃,符合CnH2n-6为苯的同系物,符合CnH2n+2O为醇或醚,符合CnH2nO为醛或酮,符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。②C:H=1:1的有机物有:乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷③C:H=1:2的有机物有烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糖等④C:H=1:4的有机物有CH4、CH3OH、CO(NH2)23、结构①具有4原子共线的可能含碳碳叁键。②具有4原子共面的可能含醛基。③具有6原子共面的可能含碳碳双键。④具有12原子共面的应含有苯环。4.不饱和度的推算:一个双键或一个环,不饱和度均为1;一个叁键不饱和度为2;一个苯环,可看作是一个环加三个叁键,不饱和度为4;不饱和度为1,与相同碳原子数的有机物相比,少两个H,不饱和度为2,少四个H,依此类推。5、有机反应条件①NaOH醇溶液并加热:卤代烃的消去反应。②NaOH水溶液并加热:卤代烃或酯的水解反应。③浓H2SO4并加热:醇脱水生成醚或不饱化合物;醇与酸的酯化反应;纤维素水解。④稀酸并加热:酯或淀粉的水解反应。⑤催化剂并有氧气:醇氧化为醛或醛氧化为酸。⑥催化剂并有氢气:碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。⑦催化剂并有X2:苯环上的H原子直接被取代;光照并有X2:X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应。6.有特殊性的有机物归纳:醇羟基:跟钠发生置换反应、可能脱水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反应酚羟基:弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应醛基:可被还原或加成(与H2反应生成醇)、可被氧化(银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色)羧基:具有酸的通性、能发生酯化反应碳碳双键和碳碳叁键:能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应酯基:能发生水解反应7、重要的有机反应规律:①双键的加成和加聚:双键致意断裂,加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。②醇或卤代烃的消去反应:总是消去与羟基或卤原子所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子上,若没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子【如(CH3)3CCH2OH】的醇不能发生反应。③醇的催化反应:和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子,被氧化成醛;若有一个氢原子被氧化成酮;若没有氢原子,一般不会被氧化。④酯的生成和水解及肽键的生成和水解:R1—CO—OH+18O—R2=R1—CO—18O—R2+H2O;R1—CH(NH2)—CO—18OH+H—NH—CH(R2)COOH=R1—CH(NH2)—CO—NH—CH(R2)COOH+H2(18)O(虚线为断键处)⑤有机物成环反应:a二元醇脱水,b羟基的分子内或分子间的酯化,c氨基的脱水。(d二元羟基酸脱水)8.有机反应现象归类①能发生银镜反应或新制的Cu(OH)2悬浊液反应的:醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖②与钠反应产生H2的:醇、酚、羧酸③与NaOH等强碱反应的:酚、羧酸、酯、卤代烃④与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物:羧酸⑤能氧化成醛或羧酸的醇必有—CH2OH结构,能氧化成酮的醇必有—CHOH结构⑥能使溴水因反应而褪色的:烯烃、炔烃、苯酚、醛及含醛基的物质⑦能使酸性KMnO4溶液褪色的:烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等⑧能发生显色反应的:苯酚与Fe