SUZUKI偶联反应.doc

Suzuki-Miyaura交叉偶联反应机理及其在有机合成中的应用

学院：化学学院
专业：有机化学
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一、Suzuki-Miyaura交叉偶联反应概念
Suzuki反应（铃木反应），也称作Suzuki偶联反应、Suzuki-Miyaura反应（铃木－宫浦反应），是一个较新的HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/%E6%9C%89%E6%9C%BA%E5%8F%8D%E5%BA%94"\o"有机反应"有机HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/%E5%81%B6%E8%81%94%E5%8F%8D%E5%BA%94"偶联反应，是在HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/%E9%92%AF"钯配合物催化下，HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/%E8%8A%B3%E5%9F%BA"芳基或HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=%E7%83%AF%E5%9F%BA&action=edit&redlink=1"\o"烯基"烯基的HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%A1%BC%E9%85%B8"硼酸或HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=%E7%A1%BC%E9%85%B8%E9%85%AF&action=edit&redlink=1"\o"硼酸酯"硼酸酯与HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/%E6%B0%AF"氯、HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/%E6%BA%B4"溴、HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%A2%98"碘代HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/%E8%8A%B3%E7%83%83"\o"芳烃"芳烃或HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%83%AF%E7%83%83"烯烃发生交叉偶联。

Z=Cl,Br,I
自从1981年Suzuki等报道了通过钯催化的有机硼化学物和卤代烃可以在很温和的条件下发生偶联反应制备不对称联芳烃以后，为芳-芳键的形成展开了一个新的领域[1]。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应被证明是目前制备联芳基及其衍生物最为广泛利用的方法，因为其具有很强的底物适应性及HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/%E5%AE%98%E8%83%BD%E5%9B%A2"官能团耐受性，常用于合成多HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%83%AF%E7%83%83"烯烃、HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/%E8%8B%AF%E4%B9%99%E7%83%AF"苯乙烯和HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/%E8%81%94%E8%8B%AF"联苯的衍生物，从而应用于众多天然产物、有机材料的合成中。铃木章也凭借此贡献与HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/%E7%90%86%E6%9F%A5%E5%BE%B7%C2%B7%E8%B5%AB%E5%85%8B"理查德·赫克、HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/%E6%A0%B9%E5%B2%B8%E8%8B%B1%E4%B8%80"根岸英一共同获得HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/2010%E5%B9%B4"2010年HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/%E8%AF%BA%E8%B4%9D%E5%B0%94%E5%8C%96%E5%AD%A6%E5%A5%96"诺贝尔化学奖。
二、Suzuki-Miyaura交叉偶联反应机理
Suzuki-Miyaura交叉偶联的反应机理通常是一个普通的催化循环过程。这个过程主要包括三个步骤：
（1）氧化加成(oxidativeaddition)
（2）转移金属化(transmetalati