2013.7.系统命名和同分异构.doc

步步高教育有机化学选修52013年8月

烃系统命名法
一、普通命名法：
1、n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示某烷。
例如：（1）CH4叫甲烷，CH3CH3叫乙烷，CH3CH2CH3叫丙烷；（2）C15H32叫十五烷。
2、为了区别异构体，用“正”、“异”和“新”来表示。
（1）CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷
（3）CH3—CH2—CH2—CH2—CH3正戊烷

二、系统命名法：
烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烃基；烷烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烷基。通式：CnH2n+1（n≥1），通常用“R—”表示。
常见的烷基：
CH3—甲基CH3—CH2—乙基CH3—CH2—CH2—正丙基异丙基
1、对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行：
1）定主链，称“某烷”。
选定分子里最长碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。（碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。）
2）写编号，定支链所在的位置。——————靠近支链（小、多）的一端开始编号；
①在选定主链以后，就要进行主链的位次编号，也就是确定取代基的位次，主链从一端向另一端编号，号数用1，2，3┉等表示，读成1位，2位，3位等。
②对简单的烷烃从距离支链最近的一端开始编号，位次和取代基名词之间要用“—”半字线连接起来。
在有几种编号的可能时，应当选定使取代基的位次为最小。（最小和原则）
3）写名称，相同基合并写，不同取代基从小到大写。
①如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用一、二、三┉等来表示，写在取代基的前面；如果含有几个不同的取代基时，就把小的取代基名称写在前面，大的写在后面（烷基的大小顺序是：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基），其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。
例一、123456
CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3
∣∣命名：2-甲基-3-乙基己烷
CH3CH2CH3（在上式中线内的碳链为最长的，作为母体，含六个碳原子故叫己烷。甲基则当作取代基。）
②当具有相同长度的链可作为主链时，选定具有支链数目最多（或支链最简单）的碳链。
例二：命名：2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
确定主链位次的原则是：①最长原则：选定最长碳链为主链
②最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。
③最近原则：起点离支链最近
④最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。

2、烯烃（炔烃）的命名
（1）习惯命名法

正丁烯异丁烯异戊二烯
（2）系统命名法

乙烯基烯丙基丙烯基
①选主链：选择含碳-碳双键的最长的碳链做主链，根据碳原子数目称为某烯。
②编号：从最靠近双键一端开始，把双键上第一个碳原子编号加在烯烃名称前表示双键位置
③写名称：以双键碳原子中编号小的数字表明双键的位次，并将取代基的位次、名称及双键的位次写在烯的名称前。

3,5-二甲基-2-乙基-1-庚烯（选含双键的最长碳链为主链）3-甲基-6-乙基-4-辛烯（双键居中，两种编号相同甲基占最小位次）
2-甲基-4-乙基-2,4-己二烯（两个双键和取代基均符合“最小原则”
3、炔烃的命名
①选择主链：选择包含碳碳叁键的最长碳链作主链而支链作取代基，根据主链的碳数确定母体名称为某炔。
②编号：从离叁键最近一端给主链编号确定官能团和取代基的位置。
③写名称：从左至右先取代基后母体的顺序写出炔烃的名称，在某炔的前面标明叁键位次，称-n-某炔；若结构中存在双键和叁键，标明双键和叁键位次，称m-某烯-n-炔。
例:
4.苯和苯的同系物的命名
①以苯为母体，R为取代基

甲苯乙苯异丙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯
②含复杂烃基，苯为取代基

2-甲基-5-苯基庚烷1-苯基-4-甲基-1-戊烯

练习：1、写出下列各化合物的结构简式
(1)2,2,3-三甲基丁烷
(2)2,5-二甲基-2-己烯
(3)3,5-二甲基-4-己烯-1-炔
2、写出下列物质的名称
（1）(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5
（2）CH3CH(CH3)C(CH3)2CH3
(3)
(4)_________________
3、根据名称写出下列有机物的结构简式，并判断下列有机物命名是否正确，如不正确，指出错误原因，然后再写出正确命名
（1）2，2，3，3－四甲基戊烷（2）3，4－二甲基－4－乙基庚烷

（3）2，5－二甲基庚烷（4）2，3－二甲基－6－乙基辛烷

（5）3，3－二甲基丁烷（6）3－甲基－2－乙基戊烷
4、在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是（）
A．（CH3）2CHCH2CH2CH3 B．（CH3CH2）2CHCH3
C．（CH3）2C