人教版必修2同步精练精析：322苯(人教版必修2).doc

3.2.2苯（人教版必修2）
【典例导悟】
【典例1】（2010·福州高一检测）苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有
①苯的间位二元取代物只有一种。
②苯的邻位二元取代物只有一种。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
A.①③④B.③④⑤C.②③⑤D.①③⑤
【变式训练】在确定苯的结构的研究过程中，曾经有下列
结构：a．和b．。
请回答下列问题：
（1）若苯的结构为a，则它与结构在下列哪些方面不同_____（填字母代号）。
A．一氯代物的种类B．二氯代物的种类
C．与溴水作用D．与氢气作用
（2）请设计一个实验证明上述b分子的结构简式不能表示苯的结构。（要求写出简要的实验步骤）
【解析】（1）a式结构中6个碳原子是对称的，只有1种化学环境的氢原子，其一氯代物和苯一样都只有1种，其二氯代物和苯一样都有3种（如右图）。
a式中只有碳碳单键，和溴的四氯化碳溶液、氢气均不能加成，而苯环结构中存在介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，虽然不能与Br2加成，但是可以和氢气加成。
（2）b式结构中存在一个，可以使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。
答案：（1）D（2）向其中加入足量的酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液，充分振荡，若酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，则说明b分子中含有，所以其结构简式不能表示苯的结构。
【典例2】（2010·长春高一检测）苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为，它一般不可能具有的性质是
A.易溶于水，不易溶于有机溶剂B.在空气中燃烧产生黑烟
C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成
【思路点拨】解答本题要注意以下三点：
（1）有机物一般都难溶于水。（2）含碳量高的烃燃烧时易产生黑烟。
（3）苯环和烯烃均能发生加成反应，烯烃还易被酸性KMnO4溶液氧化。
【自主解答】选A。因苯乙烯为烃，故难溶于水，易溶于有机溶剂，A错误；其分子式为C8H8，与苯（C6H6）具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B正确；因分子中含乙烯基，故能与Br2发生加成，能被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；1mol苯基能与3molH2发生加成，1mol乙烯基能与1molH2加成，故D正确。
【互动探究】（1）苯乙烯分子中所有原子可能共平面吗？
（2）的分子式也为C8H8，它与苯乙烯是什么关系？
提示:（1）苯分子是平面形结构，而乙烯分子也为平面形结构，故苯乙烯分子中所有原子有可能共平面。
（2）二者互为同分异构体。
【变式训练】苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（）
A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应
C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能
【解析】选D。苯与液溴发生取代反应，乙烯与Br2发生加成反应，A错误；乙烯易发生加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C错误；乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能，D正确。
【学业达标训练】
1.（2010·龙岩高一检测）苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（）
A.苯主要是以石油分馏而获得的一种重要化工原料B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同D.苯可以与溴的四氯化碳、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
【解析】选C。苯是一种重要的化工原料，可以从煤、石油中提取出来，而不是石油的简单分馏，A错误；苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键，因此苯不能与溴水及高锰酸钾发生反应，所以B、D错误，C正确。
2.下列反应中属于取代反应的是（）
A.苯在溴化铁存在时与溴的反应B.苯在镍作催化剂时与氢气的反应
C.苯在空气中燃烧D.苯与溴水混合振荡后分层
【解析】选A。A项苯与溴发生反应为取代反应；B项为加成反应；C项苯发生氧化反应；D项未发生化学反应。
3.只用一种试剂就能将苯、己烯、四氯化碳和碘化钾溶液区分开，该试剂可以是()
A.酸性高锰酸钾溶液B.溴化钠溶液C.溴水D.硝酸银溶液
【解析】选C。

4.下列属于苯的同系物的是（）

【解析】选D。具备以下两个条件才为苯的同系物：①分子中只有1个苯环，②侧链必为烷基，故只有D项符合。
5.在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面上的是（）
A.①②B.②③C.③④D.②④
【解析】选B。本题中的四种物质均可由乙烯和苯的平面结构进行延伸。丙烯和甲苯中甲基上的三个氢原子不在双键和苯环的平面上，故答案为B。
6.（2010·嘉兴高一检测）绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求