高二化学复习有机合成及推断一.doc

高二化学复习有机合成及推断一

【学习目标】1、使学生掌握有机物官能团间的相互转化及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计；
2、能根据题目所给信息及要求，设计合理的合成方案，合成指定的产物，并能正确地表达出来。
【典型例题】
[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯.下面是有关的8步反应(其中所有（1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①、和_______属于取代反应.
（2）化合物的结构简式是：B、C.
(3)反应④所用试剂和条件是.
分析：根据根据反应的条件、物质单质转化，不难推出⑥和⑦是取代反应，B、C的结构简式。
答案：（1）⑥、⑦（2）、（3）
[例2]已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如右图：
又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。
现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：
A
B
C
D
E
Cl2（300℃）
②
③
④
=1\*GB3①

CH3CH=CH2→→→→→丙烯酸

请写出②、③、④三步反应的化学方程式。
NaOH
△
分析：由CH3CH=CH2→CH2=CH—COOH可知合成的关键在于双键如何保护，—CH3如何逐步转化成—COOH。结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。
答案：②CH2=CH—CH2Cl+H2OCH2=CH—CH2OH+HCl

③CH2=CH—CH2OH+Br2→

④

解题思路：
1、正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。
2、根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并寻找官能团的引入、转换和保护方法。
方法归纳：合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：
A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物
B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物
实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。

【课堂练习】
1、人造象牙的主要成分的结构是，它是通过加聚反应制得的，则合成象牙的单体是（）
A．B．C．HCHOD．和
2、已知卤代烃（R—X）在强碱的水溶液中可发生水解反应，生成相应的醇（R—OH）．若有机物可通过如下表示的方法制得：则烃A应是（）
A．1-丁烯B．2-丁烯C．乙烯D．乙炔
3、现在大量使用的塑料，如聚苯乙烯，难以分解而造成的“白色污染”甚为严重，铁道部下令全国铁路餐车停止使用聚苯乙烯制造的餐具，改用降解塑料．该塑料在乳酸菌作用下迅速分解为无毒物质．下列有关降解塑料叙述正确的是（）
A．降解塑料是一种纯净物B．其分子量为72
C．经缩聚反应生成D．其单体是
4、以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：（1）氧化；（2）消去；（3）加成；（4）酯化；（5）水解；（6）加聚，来合成乙二酸乙二酯（）的正确顺序是（）
A．（1）（5）（2）（3）（4）B．（1）（2）（3）（4）（5）
C．（2）（3）（5）（1）（4）D．（2）（3）（5）（1）（6）
5、在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件.
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3

(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH

参考答案：1、C2、C3、D4、C
5、
【课后习题】
1、有4种有机物：①②③④CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为（）
A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④
2、下列化学方程式书写正确的是（）
A．
B．
C．
D．
3、在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除水外体系中含重氢的化合物是（）
A．只有乙醇B．只有乙酸C．只有乙酸乙酯D．乙酸乙酯、乙醇、乙酸
4．下列物质在催化剂作用下和氢气加成不能得到2-甲基戊烷的是（）
A．B．
C．D．
5、化合物丙可由如下反应得到：，丙的结构简式不可能是（）
A．B．
C．D．
6、下列化学方程式中不正确的是（）
A．
B．
C．
D．
7、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇