大学有机化学7、多环芳烃和非苯芳烃.ppt

第七章多环芳烃和非苯环芳烃分类：一、联苯及其衍生物●化学性质：与苯相似，可发生亲电取代反应，且主要得到对位产物(苯基为第一类定位基，且因位阻而以对位产物为主)。（一）萘α:1、4、5、8—电子云密度最高二元取代时，由于位置异构，异构体就更多了。命名时，规则与苯相似，如果有官能团，以优先的官能团为母体，从与该官能团相连或靠近的－C开始编号。
COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2）性质与用途：萘挥发性大，易升华，有特殊气味，具有驱虫防蛀作用，过去曾用于制作“卫生球”。近年来研究发现，萘可能有致癌作用，现使用樟脑取代萘制造卫生球。（2）萘的化学性质
---萘比苯易发生取代、氧化、加成反应●因萘的α-位电子云较高，反应所需的活化能ΔEα较低，在较低的反应温度下即可完成，反应是受动力学控制的。●β-位反应所需的活化能ΔEβ较高，但因SO3H基与H之间的排斥作用小，β-萘磺酸的热稳定性比α-萘磺酸好，故在较高的温度下，反应是受热力学控制的。萘比苯容易发生加成反应,在不同条件下催化加氢,可生成不同的加成物。3.萘的氧化●α-位或β-位有第一类定位基：●α或β-位有第二类定位基：但是，萘的亲电取代反应有的不遵循定位规律，如：（二）蒽和菲氧化反应②加成反应（三）其他稠环烃致癌烃多为蒽和菲的衍生物，最初在从事煤焦油工作人员中发现，易发生皮肤癌，后来于煤焦油中提出致癌物质，并合成了其中所含的致癌烃。（一）休克尔规则
成环的化合物要有芳香性，必须满足三个条件。
(1)成环原子共平面或接近于平面;
(2)环状闭合共轭体系;
(3)环上π电子数为4n+2(n=0、1、2、3……)；（二）、非苯芳烃芳香性的判别环庚三烯正离子，π=6具有交替单双键的单环多烯，叫轮烯
分子式：CnHnn≥10存在斥力1（1，2），
2（1，3），
6（3，4），
7（1，2，4，7）