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化学专题辅导10
专题十：有机推断题的突破
[命题趋向]
《考试大纲》中的要求是：
（1）以甲烷、乙烯、乙炔、1，3-丁二烯、苯等典型烃类化合物为例，了解烃类化合物的基本性质、烃类化合物的结构特征、烃类化合物的用途等。并能结合同系列原理加以应用，解决一些有关烃类化合物的实际问题。
（2）掌握溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸等的分子结构、性质和用途。了解乙二醇、丙三醇等的性质和用途。以乙醇为例了解醇类性质与官能团（羟基）的联系以苯酚为例了解酚羟基在化合物中的作用和酚类物质的性质。以乙醛为例了解醛基在化合物中的作用、醛类物质的化学通性。了解甲醛的特性、酚醛树脂的制法。了解甲酸、乙二酸、苯甲酸、油酸、硬脂酸和软脂酸的结构和性质。以乙酸乙脂为例了解酯类物质的结构、性质和用途，了解肥皂的制取过程。
（3）熟悉葡萄糖的结构和性质，从中进一步了解糖类的基本组成和结构、主要性质和用途；了解常见二糖和多糖的基本组成、性质和用途；了解有机物的主要来源、农副产品和化工等知识。了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和作用；了解氨基酸的结构和性质；了解肽的结构特征。
（4）综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式．组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。
近几年高考中常见题型有：
（1）高分子化合物与单体的相互判断，常以选择题的形式出现。这类试题可以较好地测试有机反应、有机物结构等多方面的知识，也成了高考的保留题型之一，复习中一定要加以重视。
（2）有机综合推断题。卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化，这种转化关系可表示为：

理解这一转化关系时要注意，理论上讲所有的卤代烷烃和醇都能发生取代反应，但卤代烃或醇的消去反应有一定结构要求，如一氯甲烷、ClCH2C(CH3)3等不能发生消去反应。新教材中增加了卤代烃这一节后，卤代烷烃、单烯烃、一元醇之间的“三角”转化反应也属于有机化学的主干知识，近几年高考试题中这一转化关系常常出现在有机框图推断题当中。
[知识体系和复习重点]
1．有机物相互网络图：

2．醇、醛、酸、酯转化关系：
醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为（其中X、R代表某种基团）：

这是有机化学中的主干知识，是高考有机框图推断题出现频度最大“题眼信息”之一。
[典型题析]
[例1]（2004年江苏高考化学试题）有4种有机物：①，②，③，④CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为（）
A．①③④B．①②③C．①②④D．②③④
[解析]答案选D。考查从高分子化合物的结构简式分析相应单体结构简式的能力。高中化学课本中出现过多个合成高分子化合物的化学方程式，如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等。这是编制这类试题的知识基础。要求学生判断一种“新”的高分子化合物的单体，可以更好地测试考生的知识水平和判断能力。将高分子化合物如下所示“切”成三段，可发现中间一段的主链上含有“C=C”，所以必定单体之一。右段对应的单体是，左段对应的单体是CH3-CH=CH-CN。

所以答案选D。有的同学由于没有弄清①、④的差别，会错选B。也有同学会从“1,3–丁二烯型加聚”分析，遇到障碍，实际上在《考试大纲》已将丁二烯的内容删除。
[例2]（2003年浙江等省高考理综试题）根据图示填空。

（1）化合物A含有的官能团是_________________。
（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是__________________。
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是___________________。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是_____________________。
（5）F的结构简式是__________。由E生成F的反应类型是______________。
[解析]（1）碳碳双键、醛基、羧基。
（2）OHCCH=CHCOOH+2H2HOCH2CH2CH2COOH。
（3）A分子中有三种官能团，所以符合题示条件的异构体只有。
（4）要注意是在酸性条件下反应，所以产物是HOOCCHBrCHBrCOOH。
（5）。酯化（或取代）。
[例3]通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：
下面是9个化合物的转变关系：

（1）化合物①是__________，它跟氯气发生反应的条件A是__________。
（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是：_______；名称是______________________________________。
（3）化合